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2,4-ditiapentano

El 2,4-ditiapentano es un compuesto organosulfurado y es el ditioéter de alquilo más simple. Es un líquido incoloro con un olor fuerte, que recuerda a la mostaza recién preparada en su forma pura. [1]

El 2,4-ditiapentano es el dimetil ditioacetal del formaldehído . Su síntesis se informó por primera vez en 1941. [1] [2] Se prepara industrialmente mediante la condensación catalizada por ácido del metilmercaptano , el principal compuesto aromático tanto en la halitosis como en el olor de pies y un compuesto secundario en la flatulencia , [3] con formaldehído .

2 CH 3 SH + H 2 C = O → CH 3 SCH 2 SCH 3 + H 2 O

El 2,4-ditiapentano se encuentra como componente aromático en algunas variedades de trufa . [4] [5] [6] Una versión sintética se utiliza como aditivo aromático principal en productos comerciales de "trufa", como aceite de trufa , mantequilla de trufa , sal de trufa y pastas de trufa, muchos de los cuales no contienen ningún contenido de trufa, [7] [8] y tienen niveles elevados de 2,4-ditiapentano en comparación con los niveles en productos de trufa natural. [9] También se ha encontrado que se encuentra naturalmente en la madera podrida de algunas especies del género Lecythis . [10]

Notas y referencias

  1. ^ ab "2,4-Ditiapentane". Sociedad Química Estadounidense . Consultado el 3 de abril de 2024 .
  2. ^ Böhme, Horst; Marx, Robert (8 de octubre de 1941). "Zur Kenntnis der Trisulfonilmetano". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Series A y B) . 74 (10): 1667-1675. doi :10.1002/cber.19410741009 . Consultado el 3 de abril de 2024 .
  3. ^ "La química de los olores corporales". Compound Interest . 7 de abril de 2014.
  4. ^ A. Fiecchi; M. Galli Kienle; A. Scala y P. Cabella (1967). "Bis-metiltiometano, una sustancia olorosa de la trufa blanca, tuber magnatum pico". Tetraedro Lett . 18 : 1681-1682. doi :10.1016/S0040-4039(00)90698-1.
  5. ^ Franco Bellesia; Adriano Pinetti; Alberto Bianchi y Bruno Tirillini (1996). "Compuestos volátiles de la trufa blanca (Tuber magnatum Pico) de Italia central". Revista de sabores y fragancias . 11 (4): 239–243. doi :10.1002/(SICI)1099-1026(199607)11:4<239::AID-FFJ573>3.0.CO;2-A.
  6. ^ Richard Splivallo y Susan E. Ebeler (2015). "Los volátiles de azufre de origen microbiano son contribuyentes clave al aroma de la trufa percibido por los humanos". Productos biotecnológicos e ingeniería de procesos: microbiología aplicada y biotecnología . 99 (6): 2583–2592. doi :10.1007/s00253-014-6360-9. PMID  25573471. S2CID  16749990.
  7. ^ Patterson, Daniel (16 de mayo de 2007). "Hocus-Pocus y un vaso de trufas". The New York Times . Consultado el 13 de febrero de 2008 .
  8. ^ Babich, Matt (12 de julio de 2022). "La industria de la trufa es una gran estafa. No solo el aceite de trufa, todo". www.tasteatlas.com . Consultado el 19 de noviembre de 2022 .
  9. ^ Paul Thomas; Waill Elkhateeb; Ghoson Daba (2021). "Aplicaciones industriales de las trufas y los hongos similares a las trufas". En Kandikere R. Sridhar; Sunil K. Deshmukh (eds.). Avances en macrohongos. CRC Press. ISBN 978-1-003-09681-8. Recuperado el 3 de abril de 2024 .
  10. ^ Amy Berkov; Barbara Meurer-Grimes; Kenneth L. Purzycki (2000). "¿Los especialistas en Lecythidaceae (Coleoptera, Cerambycidae) evitan las especies de árboles fétidos?". Biotropica . 32 (3): 440–451. doi :10.1646/0006-3606(2000)032[0440:dlsccs]2.0.co;2. S2CID  198156552.