La 2,4,6-trimetilanilina es un compuesto orgánico de fórmula (CH 3 ) 3 C 6 H 2 NH 2 . Es una amina aromática que presenta interés comercial como precursor de colorantes. Se prepara por nitración selectiva del mesitileno , evitando la oxidación de los grupos metilo, seguida de la reducción del grupo nitro resultante a la anilina . [1]
Química de coordinación
La trimetilanilina es un componente básico de una variedad de ligandos voluminosos. La condensación con glioxal da los ligandos 1,2-diimina . Un ejemplo es el glioxal-bis(mesitilimina) , un sólido amarillo que se sintetiza por condensación de 2,4,6-trimetilanilina y glioxal . La diimina es un precursor útil de los ligandos NHC populares, incluido el IMes . [2] Los carbenos N-heterocíclicos, como los que se encuentran en el catalizador de Grubbs de segunda generación , también se preparan a partir de este compuesto. [3]
Un ligando 1,2-diimina sustituido y un complejo metálico idealizado
Referencias
^ Gerald Booth (2007). "Compuestos nitro, aromáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_411. ISBN 9783527303854.
^ Elon A. Ison, Ana Ison "Síntesis de complejos de carbeno N-heterocíclico de cobre bien definidos y su uso como catalizadores para una "reacción de clic": un experimento de varios pasos que enfatiza el papel de la catálisis en la química verde" J. Chem. Educ., 2012, volumen 89, pp 1575–1577. doi :10.1021/ed300243s
^ Scholl, M.; Ding, S.; Lee, CW; Grubbs, RH (1999). "Síntesis y actividad de una nueva generación de catalizadores de metátesis de olefinas basados en rutenio coordinados con ligandos de 1,3-dimesitilo-4,5-dihidroimidazol-2-ilideno". Organic Letters . 1 (6): 953–956. doi :10.1021/ol990909q. PMID 10823227.
