Compuesto químico
El 2,3-dihidrofurano es un compuesto heterocíclico con la fórmula C 4 H 6 O . Es isomérico con 2,5-dihidrofurano . El 2,3-dihidrofurano es uno de los éteres enólicos más simples . Es un líquido volátil incoloro.
Reacciones
Se somete a litiación tras el tratamiento con butil litio . El derivado de 2-litio resultante es un intermedio versátil. [2] [3]
Síntesis y ocurrencia.
Los 2,3-dihidrofuranos son intermediarios en la síntesis de Feist-Benary de furanos a partir de α- cetonas halógenas y compuestos β- dicarbonilo . [4]
El anillo 2,3-dihidrofurano se puede sintetizar mediante varios métodos. Estas rutas suelen implicar reacciones de ciclación o cicloadición de compuestos carbonílicos utilizando catalizadores que contienen metales. [5] [6] El yodo también puede servir como catalizador [7] así como el níquel Raney . [8]
Referencias
- ^ Wilson, Christopher L. (diciembre de 1947). "Reacciones de compuestos furanos. VII. Interconversión térmica de 2,3-dihidrofurano y ciclopropano aldehído". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 69 (12): 3002–3004. doi :10.1021/ja01204a020.
- ^ Krzysztof Jarowicki; Philip J. Kocienski; Liu Qun (2002). "Reordenamiento de 1,2-metalato: (Z) -4- (2-propenil) -3-octen-1-ol". Org. Sintetizador . 79 : 11. doi : 10.15227/orgsyn.079.0011.
- ^ Tschantz, MA; Burgess, LE; Meyers, AI (1996). "Ácido 4-cetondecanoico". Síntesis orgánicas . 73 : 215. doi : 10.15227/orgsyn.073.0215.
- ^ Gilchrist, Thomas L. (1997). Química heterocíclica (3ª ed.). Liverpool: Longman. págs. 209-212.
- ^ Kim N. Tu; Chao Gao; Suzanne A. Blum (2018). "Una ruta de oxiboración a un único regioisómero de dihidrofuranos e isocromenos borilados". J. Org. química . 83 : 11204. doi : 10.1021/acs.joc.8b01790.
- ^ Hao Liu; Sol de Zhenliang; Kai Xu; Yan Zheng; Delong Liu; Wanbin Zhang (2020). "Cascada de sustitución alílica asimétrica catalizada por Pd de dicarbonato de but-2-eno-1,4-diilo dimetilo para la síntesis de 2,3-dihidrofuranos quirales". Org. Lett . 22 : 4680. doi : 10.1021/acs.orglett.0c01483.
- ^ Domenic P. Pace; Rafael Robidas; Uyen PN Tran; Claude Y. Legault; Thanh Vinh Nguyen (2021). "Síntesis catalizada por yodo de furanos y piranos sustituidos: alcance de la reacción y conocimientos mecanicistas". J. Org. química . 86 : 8154. doi : 10.1021/acs.joc.1c00608.
- ^ Evgeny V. Pospelov; Alejandro V. Zhirov; Baglan Kamidolla; Alexey Yu. Sukhorukov (2023). "Desnitrogenación reductora de nitronatos cíclicos de seis miembros a dihidrofuranos densamente sustituidos con sistema Raney® níquel/AcOH". Adv. Sintetizador. Catalán . 365 : 8154. doi : 10.1002/adsc.202300573.
