La temporada 1999-2000 fue la número 98 en la historia de la Western Football League .
El campeón de la liga por quinta vez en su historia (y la segunda temporada consecutiva) fue el Taunton Town , pero el subcampeón Mangotsfield United logró el ascenso a la Southern League . El campeón de la División Uno fue el Devizes Town , que terminó la temporada invicto. [1]
La Premier Division se redujo de 20 clubes a 19 después de que Tiverton Town ascendiera a la Southern League y Calne Town y Keynsham Town descendieran a la First Division. Se unieron dos clubes:
La Primera División se redujo de 19 clubes a 17 después de que Dawlish Town y Minehead Town ascendieran a la Premier Division y Glastonbury y Heavitree United abandonaran la liga. Se incorporaron dos clubes: