La temporada 1999-2000 de la Jupiler League se celebró entre el 6 de agosto de 1999 y el 11 de mayo de 2000. El Sporting Anderlecht se proclamó campeón.
Estos equipos ascendieron desde la segunda división al inicio de la temporada:
Estos equipos descendieron a la segunda división al final de la temporada:
El Anderlecht se proclamó campeón el 21 de abril de 2000, tras derrotar a su rival, el Brugge, en el estadio Herman Vanderpoortenstadion, ante el Lierse por 1-0, ya que, antes de estos resultados, a falta de tres jornadas, el equipo tenía 7 puntos de ventaja sobre el Brugge. Al día siguiente, el Anderlecht venció al Racing Genk por 4-1 y, después, al Standard de Lieja por 2-0.
El Club Brugge y el Gent se clasificaron para la Copa de la UEFA .
El Charleroi evitó el descenso con un polémico empate contra el Anderlecht en la última jornada de la temporada. El Anderlecht ya era campeón y contaba con Enzo Scifo , que ya había firmado un contrato con el Charleroi. Sin embargo, el resultado fue irrelevante, ya que el Geel perdió su último partido contra el Club Brugge y descendió junto con el Lommel.
