La Copa de la Liga Escocesa 1998-1999 fue la 53.ª edición de la segunda competición eliminatoria de fútbol más prestigiosa de Escocia . La competición la ganó el Rangers , que derrotó al St Johnstone por 2-1 en la final. La final se disputó en el Celtic Park porque se estaban renovando el Hampden Park , trabajo que se completó a tiempo para la final de la Copa Escocesa de 1999 .
Esta fue la última temporada en la que la competición se completó en otoño, lo que significó que no se celebró ninguna final de la Copa de la Liga en el año calendario de 1999. La siguiente final que se jugó fue la final de 1999-2000 , que se jugó en marzo de 2000.