La Premier Soccer League 1998-99 , conocida como Castle Premiership 1998-99 por motivos de patrocinio, fue la tercera temporada de la Premier Soccer League desde su creación en 1996. La temporada comenzó el 31 de julio de 1998 y terminó el 9 de junio de 1999. Mamelodi Sundowns se convirtió en el primer equipo en la historia de la PSL en defender su título al ganar su segundo título consecutivo de la PSL y su quinto título sudafricano después de haber ganado previamente la predecesora de la PSL, la National Soccer League , en tres ocasiones (1988, 1990 y 1993). En una carrera por el título muy disputada entre Sundowns y Kaizer Chiefs, la diferencia de goles separó a los dos, ya que ambos terminaron con un récord conjunto de 75 puntos. Un margen de +5 en la diferencia de goles fue todo lo que separó a los dos equipos, ya que Sundowns ganó su segundo en lo que sería un triplete de títulos de la PSL.
Como antes, la liga fue disputada por 18 equipos, dieciséis que regresaban de la temporada 1997-98 y dos clubes recién ascendidos; Dynamos y Seven Stars . La liga también continuaría funcionando en paralelo al calendario de fútbol europeo (agosto-mayo) y no simultáneamente con el calendario de fútbol africano (enero-diciembre).
Atardeceres 15: 2 Jefes
En lo que se convertiría en la carrera por el título más emocionante en la historia de la PSL, Mamelodi Sundowns y Kaizer Chiefs , que terminaron como subcampeones por tercera temporada consecutiva, estaban en una clase aparte, ya que terminaron 15 puntos por delante del tercer lugar y en el proceso anotaron 10 goles de liga más que el siguiente mejor equipo.
Ambos clubes terminaron la temporada con un récord de 75 puntos, pero los brasileños levantaron el trofeo gracias a una diferencia de goles superior (+44 versus los +39 de los Chiefs) después de un final de temporada apasionante que los vio empatados en las últimas cuatro rondas de juegos de liga.
Una victoria por 5-1 en el último día de la temporada sobre los Dynamos no fue suficiente para los Amakhosi , ya que el triunfo de los Sundowns por 2-0 sobre los Cape Town Spurs los colocó en la cima de la tabla y les dio un segundo título consecutivo.
Orlando Pirates volvió a terminar tercero, a 15 puntos de los dos primeros. Manning Rangers quedó en cuarto lugar, empatado en puntos con los Buccaneers por segunda temporada consecutiva, mientras que el recién ascendido Seven Stars tuvo una carrera bastante tranquila hasta el quinto lugar. Qwa Qwa Stars quedó en sexto lugar con Bloemfontein Celtic y SuperSport United completando los ocho primeros en séptimo y octavo lugar respectivamente.
Los gigantes de Soweto, Moroka Swallows, siguieron decepcionando al sufrir una temporada terrible, terminando en el puesto 15, mientras que Santos terminó justo por encima de la zona de descenso una vez más, aunque mucho más cómodamente que hace un año.
El dúo desafortunado que fue eliminado fue el recién ascendido Dynamos y el Vaal Professionals . El Dynamos terminó a seis puntos del Santos y la salvación, mientras que el Vaal Professionals soportó una temporada miserable, acumulando unos tristes 21 puntos. Ambos equipos descendidos establecieron récords no deseados durante la temporada, ya que el impotente Dynamos anotó un récord de 20 goles, mientras que la porosa defensa del Vaal Professionals recibió un récord de 74 goles. Lamentablemente, al igual que el Real Rovers , que había descendido el año anterior, el descenso resultaría desastroso para el Vaal Professionals, ya que no regresaría a la PSL y dejaría de existir por completo a fines de la década.