La Copa de Moldavia 1998-1999 fue la octava temporada de la competición anual de copa de fútbol de Moldavia . La competición finalizó con la final celebrada el 27 de mayo de 1999.
Los partidos de ida se jugaron el 15 de marzo de 1999. Los partidos de vuelta se jugaron el 19 de marzo de 1999.
Los partidos de ida se jugaron el 7 de abril de 1999. Los partidos de vuelta se jugaron los días 14 y 15 de abril de 1999.
Los partidos de ida se jugaron el 28 de abril de 1999. Los partidos de vuelta se jugaron el 13 de mayo de 1999.