La temporada 1998-99 fue la 84.ª temporada de la Isthmian League , una competición de fútbol inglesa en la que participan clubes semiprofesionales y amateurs de Londres, el este y el sureste de Inglaterra . La liga constaba de cuatro divisiones.
La Premier Division estaba formada por 22 clubes, incluidos 18 clubes de la temporada anterior y cuatro clubes nuevos:
El Sutton United ganó la división y ascendió a la Football Conference. El Bishop's Stortford y el Bromley terminaron últimos de la tabla y descendieron a la División Uno, mientras que el Carshalton Athletic fue indultado después de que el Wealdstone, que terminó tercero en la División Uno, no pudo ascender debido a la nivelación del terreno.
Al final de la temporada, Hampton cambió su nombre a Hampton & Richmond Borough.
La Primera División estaba formada por 22 clubes, incluidos 16 clubes de la temporada anterior y seis clubes nuevos:
Dos clubes descendidos de la Premier Division:
Tres clubes ascendidos desde la Segunda División:
Canvey Island ganó la división y consiguió un segundo ascenso consecutivo. Hitchin Town terminó segundo y volvió a la Premier Division en el primer intento, mientras que Wealdtone, que terminó tercero, no logró ascender debido a la clasificación del terreno. Molesey, Wembley y Berkhamsted Town descendieron a la Division Two.
La Segunda División estaba formada por 22 clubes, incluidos 16 clubes de la temporada anterior y seis clubes nuevos:
Tres clubes descendieron de la Primera División:
Tres clubes ascendidos desde la Tercera División:
El Bedford Town ganó la división y ascendió a la División Uno junto con el Harlow Town, que logró un segundo ascenso consecutivo, y el Thame United, que regresó a la División Uno después del descenso. El Hertford Town descendió de nuevo a la División Tres junto con el Bracknell Town y el Abingdon Town, que consiguen un segundo descenso consecutivo.
La Tercera División estaba formada por 20 clubes, incluidos 17 clubes de la temporada anterior y tres clubes nuevos:
Tres clubes descendieron de la Segunda División:
Ford United ganó la división y ascendió junto con Wingate & Finchley y Cheshunt, que regresaron inmediatamente después del descenso de la División Dos.
Los resultados de las finales de las tres competiciones de copa de la liga:
Copa de la Liga Ryman: la principal competición de copa de la liga, en la que compiten clubes de las cuatro divisiones.
Copa Puma Full Members: Con equipos de las dos divisiones superiores.
Trofeo Vandanel: Participan equipos de las dos divisiones inferiores.