La temporada 1998-99 de la Jupiler League se celebró entre el 21 de agosto de 1998 y el 16 de mayo de 1999. Racing Genk se proclamó campeón.
Estos equipos ascendieron de segunda división al inicio de la temporada:
Estos equipos descendieron a segunda división al final de la temporada:
Después de un comienzo engañoso de la competencia, Anderlecht logró regresar a la cima del ranking bajo la dirección de Jean Dockx y Franky Vercauteren, incluso venciendo a su antiguo rival Standard Liège en una memorable demostración de 0-6. A dos partidos del final de la temporada, la clasificación quedó así:
De este modo, estos tres equipos aún pudieron ganar el campeonato. Mientras que el Club Brugge perdió su partido ante Mouscron por 2-0, Anderlecht consiguió una victoria por 2-5 ante Genk. Sin embargo, el Racing ganó su último partido en Harelbeke y se proclamó campeón.
Con Genk clasificándose para la Liga de Campeones de la UEFA , Anderlecht y Brujas ingresaron a la Copa de la UEFA .
Lommel evitó el descenso al ganar su último partido por 2-1 ante Charleroi, mientras que el recién llegado Kortrijk perdió ante Anderlecht. El otro recién llegado (Oostende) ya estaba descendido en ese momento.
