La Regionalliga 1998-99 fue la quinta temporada disputada en la Regionalliga , la tercera división del fútbol alemán .
Al igual que en la temporada anterior, la competición se organizó en cuatro divisiones: Nord , Nordost , West/Südwest y Süd . Cada división contó con 18 equipos, con excepción de la división West/Südwest, que contó con tan solo 17.
El VfL Osnabrück se quedó en la Regionalliga, ya que perdió en el play-off contra el Chemnitzer FC . Como perdedor del play-off Norte-Nordeste, el Osnabrück disputó otro play-off contra el Eintracht Trier y el Kickers Offenbach , pero no pudo clasificarse para el ascenso a la 2. Bundesliga .
Kickers Emden , VfL Hasetal Herzlake y Sportfreunde Ricklingen descendieron a la Oberliga .
El Chemnitzer FC consiguió el ascenso a la 2. Bundesliga al derrotar al VfL Osnabrück en los play-offs, mientras que el Spandauer SV y la SD Croacia Berlín descienden a la Oberliga. El Eisenhüttenstädter FC Stahl permanece en la liga debido al descenso forzoso del Spandauer SV.
Alemannia Aachen ascendió a la 2. Bundesliga, mientras que el Eintracht Trier participó en los play-offs contra VfL Osnabrück y Kickers Offenbach , pero no ascendió. FSV Salmrohr , SpVgg Erkenschwick y FC Remscheid descendieron a la Oberliga, mientras que Wuppertaler SV y FC 08 Homburg descendieron por la fuerza.
El SV Waldhof Mannheim ascendió a la 2. Bundesliga, mientras que el Kickers Offenbach participó en los play-offs contra el VfL Osnabrück y el Eintracht Trier y ascendió a la 2. Bundesliga. SC Weismain y SC Neukirchen 1899 descendieron a la Oberliga.
En la fase de grupos se disputó un partido de clasificación entre los campeones de las regiones del Norte y del Noreste. El Chemnitzer FC ganó en el global y ascendió a la 2. Bundesliga. [1]
El perdedor de la eliminatoria anterior se enfrentó a los equipos que ocuparon el segundo puesto de las regiones Sur y Oeste/Suroeste por un último puesto de ascenso. El Kickers Offenbach logró el ascenso a la 2. Bundesliga. [2]