Los play-offs de la Liga de Fútbol para la temporada 1988-89 se llevaron a cabo en mayo de 1989, y las finales a dos partidos tuvieron lugar en los estadios locales de los finalistas. Las semifinales del play-off también se jugaron a dos partidos y las disputaron los equipos que terminaron en 3.º, 4.º, 5.º y 6.º lugar en la Segunda División de la Liga de Fútbol y la Tercera División de la Liga de Fútbol y el 4.º, 5.º, 6.º y 7.º. colocó a los equipos en la tabla de Cuarta División de la Liga de Fútbol . Los ganadores de las semifinales avanzaron a la final, y el ganador de estos partidos obtuvo el ascenso o evitó el descenso para la temporada siguiente .
Los play-offs de la Football League se celebran todos los años desde 1987. Se llevan a cabo para cada división una vez finalizada la temporada regular y los disputan los cuatro clubes que terminan por debajo de las plazas de ascenso automático. Durante las tres primeras temporadas, la final se jugó a dos partidos, pero a partir de 1990 esto se cambió a un partido único en el estadio de Wembley .
Watford 1–1 Blackburn Rovers en el global. Blackburn Rovers ganó por goles a domicilio.
Crystal Palace ganó 2-1 en el global.
Crystal Palace ganó 4-3 en el global.
Bristol Rovers ganó 5-0 en el global.
Port Vale ganó 4-2 en el global.
Port Vale ganó 2-1 en el global.
Leyton Orient ganó 2-1 en el global.
Wrexham ganó 5-1 en total.
Leyton Orient ganó 2-1 en el global.