Durante la temporada de fútbol inglés 1988-89, el Millwall Football Club compitió en la Football League First Division . Esta fue la 62.ª temporada del Millwall en la Football League y la primera temporada en la máxima categoría del fútbol inglés, después de lograr el ascenso desde la Second Division como campeón en 1987-88 .
El Millwall había logrado el ascenso a la Primera División por primera vez en su historia como campeón de la Segunda División al final de la temporada 1987-88, y estaba entre los favoritos de pretemporada para el descenso, pero desafió las probabilidades y estaba en lo más alto de la Primera División a principios de octubre, habiendo ganado cuatro de sus primeros seis partidos de liga. Para Navidad, todavía estaban en un impresionante quinto lugar en la liga, pero terminaron décimos al final de la temporada después de no poder ganar ninguno de sus últimos 10 partidos. Quizás el único punto bajo de la temporada fue ser derrotados por su archirrival West Ham United dos veces durante la temporada, aunque Millwall aún superó a sus rivales locales por primera vez en décadas, ya que los Hammers descendieron en el puesto 19.
Millwall terminó un lugar por encima del Manchester United , uno de los favoritos al título de pretemporada, y pasó gran parte de la temporada en una posición más alta que otros equipos que no lograron emerger como contendientes al título después de estar entre los favoritos de pretemporada, incluidos Everton y Tottenham Hotspur , quienes finalmente terminaron ligeramente por encima de Millwall.
La alta posición de Millwall se debió en gran medida a la asociación de ataque formada por Teddy Sheringham y Tony Cascarino .
En su autobiografía, Sheringham dijo sobre la temporada: "Fue una época de locura y emoción. Allí estábamos, el pequeño Millwall, en nuestra primera temporada en la Primera División y encabezando la tabla hasta marzo. Todo el mundo decía que no podía durar y, por supuesto, no podía y no duró, pero les dimos a todos una buena batalla. Vencíamos a los mejores equipos cuando no debíamos y conseguíamos empates fuera de casa a los que no teníamos derecho".
Nota: Las banderas indican la selección nacional según lo definido en las reglas de elegibilidad de la FIFA . Los jugadores pueden tener más de una nacionalidad no perteneciente a la FIFA.
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