La Copa de Chipre 1988-89 fue la 47.ª edición de la Copa de Chipre . Participaron en la competición un total de 68 clubes. Comenzó el 16 de noviembre de 1988 con la primera ronda preliminar y concluyó el 10 de junio de 1989 con la final, que se celebró en el estadio Tsirion . El AEL Limassol ganó su sexto trofeo de la Copa de Chipre tras vencer al Aris por 3-2 en la final.
En la Copa de Chipre 1988-89 participaron todos los equipos de la Primera División chipriota , la Segunda División chipriota , la Tercera División chipriota y 24 de los 42 equipos de la Cuarta División chipriota .
La competición se dividió en siete rondas eliminatorias. En las rondas preliminares, cada eliminatoria se jugó a un solo partido y se disputó en el estadio de uno de los dos equipos, según el resultado del sorteo. El ganador de cada eliminatoria se clasificaba para la siguiente ronda. Si un partido terminaba en empate, se jugaba una prórroga. Si se producía un empate, se jugaba una repetición en el estadio del equipo que había jugado fuera de casa en el primer partido. Si la repetición también terminaba en empate, se jugaba una prórroga y, si el partido seguía empatado después de la prórroga, el ganador se decidía en la tanda de penaltis .
Las siguientes cuatro rondas se jugaron en formato de ida y vuelta, en las que cada equipo jugó un partido de ida y otro de vuelta contra su oponente. El equipo que marcara más goles en el global se clasificaba para la siguiente ronda. Si los dos equipos marcaban la misma cantidad de goles en el global, entonces el equipo que marcara más goles fuera de casa avanzaba a la siguiente ronda.
Si ambos equipos habían marcado el mismo número de goles en casa y fuera, se jugaba una prórroga al final del partido de vuelta. Si durante los treinta minutos adicionales ambos equipos habían logrado marcar, pero habían marcado el mismo número de goles, entonces el equipo que había marcado los goles fuera de casa pasaba a la siguiente ronda (es decir, el equipo que jugaba fuera de casa). Si no se había marcado ningún gol durante la prórroga, el equipo clasificado se determinaba mediante la tanda de penaltis .
El ganador de la copa consiguió un lugar en la Recopa de Europa de 1989-90 .
En la primera ronda preliminar participaron todos los 14 clubes de la Tercera División chipriota y los 24 clubes de la Cuarta División chipriota (los 6 primeros de la tabla de clasificación de cada grupo el día del sorteo).
Los 15 clubes de la Segunda División chipriota avanzaron directamente a la segunda ronda preliminar y se enfrentaron a los ganadores de las eliminatorias de la primera ronda preliminar:
Los 15 clubes de la Primera División chipriota avanzaron directamente a la primera ronda y se enfrentaron a los ganadores de las eliminatorias de la segunda ronda preliminar: