La temporada 1987-88 del Huddersfield Town es, estadísticamente, la peor temporada de la historia del Town en la liga. El Town ganó solo 6 partidos de liga en toda la temporada, tuvo su derrota más abultada de su historia, concedió 100 goles de liga en la temporada y terminó a 19 puntos de la salvación e incluso a 14 puntos del segundo equipo, el Reading . Los dos entrenadores durante la temporada, Steve Smith y Malcolm Macdonald, fracasaron miserablemente y Macdonald es considerado como uno de los peores entrenadores en la historia del Town.
Nota: Las banderas indican la selección nacional según lo definido en las reglas de elegibilidad de la FIFA . Los jugadores pueden tener más de una nacionalidad no perteneciente a la FIFA.
El inicio de la temporada fue, en ese momento, el peor en la historia del Town. El equipo perdió la mayoría de sus primeros partidos y Steve Smith , un héroe durante sus días como jugador en Leeds Road , fue despedido el 6 de octubre, después de la derrota por 2-0 ante el Birmingham City . Malcolm Macdonald reemplazó a Smith una semana después, pero no fue hasta finales de mes que el Town registró su primera victoria, una victoria por 2-1 ante el campeón de final de temporada, el Millwall .
Sin embargo, una semana después, el Town registró su mayor derrota en su historia, cayendo 10-1 contra el Manchester City en Maine Road . Después de esa vergüenza, el Town se recuperó ligeramente y tuvo una racha de solo 1 derrota en 6 partidos. Sin embargo, esto resultó ser nada más que un falso amanecer y las posibilidades de supervivencia del Town pronto se volverían inexistentes.
Tras su victoria por 2-1 sobre el Plymouth Argyle el 12 de diciembre, el Town solo ganaría 2 partidos en los 5 meses restantes de la temporada: una victoria por 1-0 en Bradford City y, sorprendentemente, una victoria por 1-0 contra un equipo del Manchester City , que 4 meses antes los había vencido por 10-1. El Town descendió oficialmente a falta de cuatro partidos, tras un empate 2-2 en casa ante su vecino cercano, el Oldham Athletic , y el Town acabó con solo 28 puntos, terminando 14 puntos detrás del Reading en el puesto 23 y otros 5 detrás de la zona de seguridad del West Bromwich Albion , que ocupa el puesto 21. Macdonald fue despedido justo antes del último partido de la temporada contra el Sheffield United . Eoin Hand sustituiría a Macdonald para la nueva temporada en la Tercera División .
Nota: Las banderas indican la selección nacional según lo definido en las reglas de elegibilidad de la FIFA . Los jugadores pueden tener más de una nacionalidad no perteneciente a la FIFA.