La Copa FA 1958–59 fue la 78.ª edición de la competición de copa de fútbol más antigua del mundo , la Football Association Challenge Cup, comúnmente conocida como Copa FA . Nottingham Forest ganó la competición por segunda vez, a partir de 2022, venciendo al Luton Town por 2-1 en la final de Wembley . Esta fue la única aparición del Luton Town en una final de la Copa FA hasta 2023.
Los partidos estaban programados para jugarse en el estadio del equipo nombrado primero en la fecha especificada para cada ronda, que siempre era sábado. Algunos partidos, sin embargo, podrían reprogramarse para otros días si hubieran choques con partidos de otras competiciones o si el tiempo fuera inclemente. Si los puntajes estaban empatados después de que se hubieran jugado 90 minutos, se llevaría a cabo una repetición en el estadio del segundo equipo nombrado esa misma semana. Si el partido repetido termina en empate, se realizarán más repeticiones hasta que se determine un ganador. Si los puntajes estuvieran empatados después de que se hubieran jugado 90 minutos en una repetición, se jugaría un período de prórroga de 30 minutos .
La competición vio el notable progreso del Norwich City , entonces equipo de la Tercera División , hasta las semifinales, derrotando al Manchester United y al Tottenham Hotspur en el camino, antes de perder en una repetición ante el Luton Town. "La "59 Cup Run" ocupa un lugar notable en la historia del club de Norwich" .
En esta etapa, los clubes de Tercera y Cuarta división se unieron a los 30 clubes no pertenecientes a la liga que habían superado las rondas de clasificación. Para completar esta ronda, Woking e Ilford se despidieron. Los partidos estaban programados para jugarse el sábado 15 de noviembre de 1958, aunque el partido Bury-York City se pospuso. Diez fueron empatados y pasaron a repeticiones, y uno de ellos pasó a una segunda repetición.
Los partidos estaban programados para el sábado 6 de diciembre de 1958. Se empataron seis partidos y las repeticiones se llevaron a cabo esa misma semana. Un partido pasó a una segunda repetición.
En esta fase entraron a la competición los 44 clubes de Primera y Segunda División . Los partidos estaban programados para el sábado 10 de enero de 1959, aunque seis partidos fueron pospuestos para fechas posteriores. Se empataron seis partidos y pasaron a repeticiones.
Los partidos estaban programados para el sábado 24 de enero de 1959, y tres partidos se disputaron en fechas posteriores. Se empataron seis partidos y pasaron a repeticiones, que se jugaron todos en el siguiente partido entre semana.
Los partidos estaban programados para el sábado 14 de febrero de 1959. Cuatro partidos pasaron a repeticiones en el siguiente encuentro entre semana, y dos de ellos requirieron una segunda repetición para resolver la eliminatoria.
Las cuatro eliminatorias de cuartos de final estaban programadas para el sábado 28 de febrero de 1959. Tres de los cuatro partidos se disputaron en partidos de desempate.
Los partidos de semifinales se jugaron el sábado 14 de marzo de 1959. Nottingham Forest y Luton Town ganaron sus partidos para enfrentarse en la final en Wembley.
La final de la Copa FA tuvo lugar el 2 de mayo de 1959 en el estadio de Wembley y la ganó Nottingham Forest , venciendo al Luton Town por 2-1.