La temporada 1938-39 fue la número 42 en la historia de la Western Football League .
El campeón de la División Uno por segunda vez fue el Lovells Athletic , después de terminar último la temporada anterior. El ganador de la División Dos por segunda temporada consecutiva fue el Trowbridge Town . Nuevamente no hubo ascensos ni descensos entre las dos divisiones esta temporada, y la liga fue reestructurada antes de la temporada 1939-40 luego del estallido de la Segunda Guerra Mundial . [1]
La Primera División se amplió de cinco a seis clubes, con la incorporación de un nuevo club:
La Segunda División permaneció con dieciocho clubes, sin que ninguno abandonara ni incorporara clubes.