La Copa de Chipre 1937-38 fue la cuarta edición de la Copa de Chipre. Participaron en la competición un total de 5 clubes. Comenzó el 13 de febrero de 1938 con los cuartos de final y concluyó el 27 de marzo de 1938 con la final, que se celebró en el estadio GSP. El Enosis Neon Trust ganó su tercer trofeo de la Copa de Chipre tras vencer al AEL por 2-1 en la final.
En la Copa de Chipre 1937-38 participaron todos los equipos de la Primera División chipriota .
La competición se dividió en tres rondas eliminatorias. En todas las rondas, cada eliminatoria se jugó a un solo partido y se disputó en el estadio de uno de los dos equipos, según el resultado del sorteo. Cada ganador de una eliminatoria se clasificaba para la siguiente ronda. En caso de empate, se jugaba una prórroga. Si se producía un empate, se jugaba un partido de desempate.