La temporada 1908-09 fue la número 17 en la historia de la Western Football League .
Por última vez, la División Uno se dividió en dos secciones de seis clubes, reorganizadas a partir de la temporada anterior, y el ganador de cada sección jugó contra cada uno de los otros en una final del campeonato. Brighton & Hove Albion ganó la Sección A y el actual campeón Millwall ganó la Sección B, con Millwall ganando la final por 2-1 en un desempate después de que el primer partido terminara en empate. Al final de esta temporada, los 14 clubes de la División Uno renunciaron a la Liga, dejando a la División Dos como la única división de la liga. Todos los clubes miembros de la División Uno también compitieron en la Liga Sur durante esta temporada. Al igual que en la temporada anterior, los campeones de la División Dos fueron Bristol City Reserves. [1]
Un nuevo club se unió a la División Uno, que permaneció con 14 clubes después de la salida del Tottenham Hotspur .
Al final de la temporada, los ganadores de las dos secciones jugaron un partido para decidir quiénes eran los campeones generales. Por primera vez, el partido terminó en empate y se programó una repetición. [1]
Tres nuevos clubes se unieron a la Segunda División, que aumentó de nueve a 12 clubes.