La temporada 1899-1900 fue la octava en la historia de la Western Football League .
Los Bristol Rovers fueron los campeones de la División Uno y también compitieron en la Liga Sur durante esta temporada, junto con todos los demás miembros de la División Uno. Los campeones de la División Dos fueron los debutantes Bristol East. [1]
Un nuevo club se unió a la División Uno, que se redujo a solo cuatro clubes de siete después de que Trowbridge Town y Warmley renunciaron durante la temporada anterior, y Bristol St George y Southampton se fueron al final de la temporada.
Dos nuevos clubes se unieron a la División Dos, que se redujo a cinco clubes después de que Barton Hill, Bristol Amateurs, Hanham, Midsomer Norton y Mount Hill se fueran al final de la temporada anterior.