La temporada 1898-99 fue la quinta en la historia de la Southern League . Esta temporada vio la expansión de la División Uno hasta 14 equipos y la creación de la División Dos Suroeste, aunque se disolvió al final de la temporada después de que todos sus clubes se fueran. Ningún club de la Southern League solicitó el ascenso a la Football League . Southampton fue campeón de la División Uno por tercera temporada consecutiva. Los campeones generales de la División Dos se decidieron en un desempate en el que Thames Ironworks derrotó a Cowes por 3-1 en The Den . [1]
Un total de 14 equipos disputan la división, incluidos diez equipos de la temporada anterior y cuatro equipos nuevos.
Equipos ascendidos de la Segunda División 1897-98:
Equipos recién elegidos:
La División Dos de Londres se formó sobre la base de la División Dos de la temporada anterior. Un total de 12 equipos compiten en la división, incluidos ocho equipos de la temporada anterior y cuatro equipos nuevos.
Equipo descendido de Primera División:
Equipos recién elegidos:
La División Dos del Suroeste era una formación de reciente creación y de corta duración. Al final de la temporada, la división se disolvió y la Liga volvió a tener una estructura de dos divisiones.
Al final de la temporada, se celebraron partidos de prueba entre los dos últimos clubes de la División Uno y el primer club de ambas Divisiones Dos. El Royal Artillery Portsmouth perdió 4-1 ante el Cowes y descendió a la División Dos, mientras que el Cowes ascendió. El Royal Artillery Portsmouth se disolvió. [3] El Sheppey United y el Thames Ironworks empataron 1-1, lo que llevó al Sheppey a permanecer en la División Uno y al Thames Ironworks a unirse a ellos. [1]