La temporada 1898-99 fue la séptima en la historia de la Western Football League .
Para esta temporada la liga se reestructuró nuevamente luego de que muchos clubes abandonaran la liga. La Sección Profesional de la temporada pasada pasó a llamarse División Uno, y la Sección Amateur de dos divisiones pasó a ser una sola división, la División Dos.
El Swindon Town fue el campeón de la División Uno y también compitió en la Southern League durante esta temporada, junto con el Southampton y el Bedminster . El Trowbridge Town y el múltiple campeón Warmley también compitieron en ambas ligas, pero ambos clubes se disolvieron durante la temporada. El campeón de la División Dos por primera vez fue el Staple Hill . [1]
Dos nuevos clubes se unieron a la División Uno, que se redujo de ocho a siete clubes después de que Bristol City , Reading y Eastleigh se fueran.
Esta división de ocho clubes fue una fusión de las antiguas Divisiones Uno y Dos de la Sección Amateur, que contenía los clubes sobrevivientes de ambas divisiones, más dos clubes nuevos: