La temporada 1895-96 fue la segunda en la historia de la Southern League . Luton Town solicitó ser elegido para la Football League. Sin embargo, la elección no tuvo éxito. Millwall Athletic ganó la Division One por segunda temporada consecutiva.
La Primera División contó con un nuevo club, que había ascendido desde la Segunda División la temporada anterior: New Brompton.
La Segunda División contó con cuatro nuevos clubes, todos ellos recientemente elegidos:
Al final de la temporada, se celebraron partidos de prueba entre los tres últimos clubes de la División Uno y los tres primeros de la División Dos. Wolverton LNWR y Sheppey United ascendieron tras los play-offs, mientras que Clapton permaneció en la División Uno. Aunque más tarde se retiraron de la liga, 1st Scot Guards (a los que habían vencido en los play-offs) no ascendieron en su lugar, y en su lugar Royal Ordnance Factories mantuvo su lugar en la División Uno.
El Luton Town se presentó a las elecciones para la Segunda División de la Liga de Fútbol, pero no tuvo éxito. [1]