La FA Cup de 1888-89 fue la 18.ª edición de la competición eliminatoria de fútbol más antigua del mundo , la Football Association Challenge Cup o FA Cup .
Tras la formación de la Football League , esta temporada se introdujeron las rondas de clasificación, y los clubes de la Liga tenían derecho a solicitar una exención automática para la primera ronda. Sin embargo, los directivos de Bolton Wanderers , Everton , Notts County y Stoke no solicitaron las exenciones necesarias, por lo que esos clubes pasaron a la primera ronda de clasificación. Everton se retiró de la competición tras quedar sorteado para enfrentarse al Ulster en Belfast en su primer partido, mientras que Stoke se convirtió en el primer club de la Liga en ser eliminado por oponentes no pertenecientes a la Liga cuando cayó ante Warwick County en el Victoria Ground también en la primera ronda de clasificación. En última instancia, solo Notts County logró avanzar con éxito a la competición después de que Bolton Wanderers perdiera ante Linfield Athletic en Belfast en la tercera ronda de clasificación.
Los nueve clubes no pertenecientes a la Liga que avanzaron de las rondas clasificatorias fueron Wrexham , Sheffield Heeley , Chatham , Grimsby Town , South Shore , Old Brightonians , Linfield Athletic , Sunderland Albion y Small Heath, pero otros 14 equipos recibieron pases directos a la primera ronda para elevar el número de equipos a 32. Estos fueron Old Westminsters , Witton , Bootle , Swifts , Nottingham Forest , Halliwell , The Wednesday , Birmingham St George's , Walsall Town Swifts , Crewe Alexandra , Old Carthusians , Derby Junction , Notts Rangers y Long Eaton Rangers .
Para obtener información sobre todos los partidos jugados desde la primera ronda de clasificación hasta la cuarta ronda de clasificación, consulte Rondas de clasificación de la FA Cup 1888-89 .
