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1-Metilciclopropeno

El 1-metilciclopropeno ( 1-MCP ) es un derivado del ciclopropeno que se utiliza como regulador sintético del crecimiento de las plantas . Está relacionado estructuralmente con la hormona vegetal natural etileno y se utiliza comercialmente para retardar la maduración de la fruta y ayudar a mantener la frescura de las flores cortadas . [2]

Síntesis

El 1-metilciclopropeno se sintetiza mediante la reacción de cloruro de metalilo y fenillitio , que funciona como base:

Cloruro de metalilo

Fenil litio

(base)

 
LiCl + PhH
Flecha de reacción hacia la derecha con producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha

1-Metilciclopropeno

El fenil-litio debe estar libre de haluros de litio. La reacción correspondiente del cloruro de alilo y el fenil-litio produce ciclopropilbenceno. [3]

Isómeros

El metilciclopropeno puede hacer referencia a cualquiera de los dos isómeros , 1- metilciclopropeno, que se trata en este artículo, o 3- metilciclopropeno [4] , que no se trata en este artículo. 2-metilciclopropeno sería un nombre incorrecto para 1-metilciclopropeno. Tenga en cuenta también que el metilciclopropeno es un compuesto químico diferente , que es un cicloalcano con la fórmula C 4 H 8 .

Mecanismo de acción

El etileno es un gas que actúa en niveles traza (normalmente entre unas décimas y unos miles de ppm en la atmósfera gaseosa) a lo largo de la vida de una planta estimulando o regulando diversos procesos como la maduración de frutos climatéricos , la apertura de las flores (proceso de dehiscencia ) y la caída de las hojas ( proceso de abscisión ). [5] [6] El mecanismo de acción del 1-MCP implica su unión estrecha al receptor de etileno en las plantas, bloqueando así los efectos del etileno ( inhibidor competitivo ). [7] [8]

Uso comercial

Dos peras Abate Fetel de la misma edad : a diferencia de la izquierda, la derecha fue tratada con 1-MCP después de la cosecha.

El 1-MCP se utiliza comercialmente para mantener la frescura de las plantas y flores ornamentales y evitar la maduración de las frutas. Se utiliza en lugares cerrados, como refrigeradores, remolques de camiones, invernaderos, instalaciones de almacenamiento y contenedores de envío. [9]

En 1999, la Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos aprobó el uso de 1-MCP bajo la marca EthylBloc en cultivos ornamentales. [10] En el caso de flores cortadas, flores en macetas y plantas de temporada, vivero y follaje, el 1-MCP previene o retrasa el marchitamiento, el amarillamiento, la apertura y la muerte de las hojas. [11] [12]

Bajo la marca SmartFresh , los productores, envasadores y transportistas utilizan 1-MCP en la industria agrícola para prevenir o retrasar el proceso de maduración natural. El uso de 1-MCP en productos agrícolas, como manzanas, kiwis, tomates, plátanos, ciruelas, caquis, aguacates y melones, ha sido aprobado y aceptado para su uso en más de 34 países, incluidos la Unión Europea y los Estados Unidos. [13] Aunque el consumidor se beneficia de productos más frescos y de un menor costo, puede estar comprando fruta que es más vieja de lo esperado. [14]

El 1-MCP también se está desarrollando como una técnica de protección de cultivos . Al rociar 1-MCP sobre cultivos en crecimiento durante períodos de estrés, los cultivos pueden quedar protegidos del calor moderado y las condiciones de sequía. [15]

Véase también

Referencias

  1. ^ Daly James y Kourelis Bob, 25 de enero de 2000. Métodos de síntesis, complejos y métodos de administración para el almacenamiento, transporte y aplicación seguros y convenientes de compuestos para inhibir la respuesta del etileno en plantas. Patente de EE. UU. 6.017.849.
  2. ^ Blankenship, Sylvia M; Dole, John M (abril de 2003). "1-Metilciclopropeno: una revisión". Biología y tecnología poscosecha . 28 (1): 1–25. doi :10.1016/S0925-5214(02)00246-6.
  3. ^ Clarke, TC; Duncan, CD; Magid, RM (1971). "Una síntesis eficiente y conveniente de 1-metilciclopropeno". J. Org. Chem . 36 (9): 1320–1321. doi :10.1021/jo00808a041.
  4. ^ Chem->Sink 3-metilciclopropeno
  5. ^ Chow B, McCourt P (2006). "Receptores de hormonas vegetales: la percepción lo es todo". Genes Dev . 20 (15): 1998–2008. doi : 10.1101/gad.1432806 . PMID:  16882977.
  6. ^ De Paepe A, Van der Straeten D (2005). "Biosíntesis y señalización de etileno: una descripción general". Vitam Horm . Vitaminas y hormonas. 72 : 399–430. doi :10.1016/S0083-6729(05)72011-2. ISBN 978-0-12-709872-2. Número de identificación personal  16492477.
  7. ^ Serek, M.; Tamari, G.; Sisler, EC; Borochov, A. (1995). "Inhibición de los síntomas de senescencia celular inducidos por etileno por 1-metilciclopropeno, un nuevo inhibidor de la acción del etileno". Physiol. Plant . 94 (2): 229–232. doi :10.1111/j.1399-3054.1995.tb05305.x.
  8. ^ Sisler EC, Serek M. (2003). "Compuestos que interactúan con el receptor de etileno en plantas". Plant Biol . 5 (5): 473–80. Bibcode :2003PlBio...5..473S. doi :10.1055/s-2003-44782. S2CID  260252729.
  9. ^ Hoja informativa sobre el 1-metilciclopropeno, Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos
  10. ^ Jim Daly; Anne Schluter (2001). "EthylBloc — An Industry Perspective" (PDF) . Perishables Handling Quarterly (108): 5. Archivado desde el original (PDF) el 2010-06-13 . Consultado el 2008-02-05 .
  11. ^ ¿Qué es la tecnología EthylBloc? Archivado el 30 de enero de 2008 en Wayback Machine , en agrofresh.com
  12. ^ Inhibidor de etileno EthylBloc Archivado el 22 de enero de 2009 en Wayback Machine , en floralife.com
  13. ^ Sistema de calidad SmartFresh Archivado el 11 de febrero de 2008 en Wayback Machine en agrofresh.com
  14. ^ Europeos comprando manzanas de un año Archivado el 14 de marzo de 2007 en Wayback Machine , por Leah Vyse, 13 de diciembre de 2005.
  15. ^ Alianza Syngenta-Agrofresh: Nueva tecnología de protección de cultivos apunta a los cultivos en hileras Archivado el 26 de junio de 2008 en Wayback Machine , Farm Industry News , 18 de enero de 2008