El hidroxibenzotriazol (abreviado como HOBt) es un compuesto orgánico derivado del benzotriazol . Es un polvo cristalino blanco que, como producto comercial, contiene algo de agua (aproximadamente el 11,7 % en peso como cristal monohidrato de HOBt). El HOBt anhidro es explosivo.
Se utiliza principalmente para suprimir la racemización de moléculas quirales de un solo enantiómero y para mejorar la eficiencia de la síntesis de péptidos .
La síntesis automatizada de péptidos implica la condensación del grupo amino de los aminoácidos protegidos con el éster activado. Para producir dichos ésteres activados se utiliza HOBt . Estos ésteres son insolubles (como los ésteres de N-hidroxisuccinimida ) y reaccionan con aminas a temperatura ambiente para dar amidas. [1]
El HOBt también se utiliza para la síntesis de amidas a partir de ácidos carboxílicos además de aminoácidos. Estos sustratos pueden no ser convertibles a cloruros de acilo . [2] Por ejemplo , se han preparado derivados de amida de antibióticos ionofóricos de esta manera. [3]
Debido a la reclasificación como UN0508 , un explosivo de clase 1.3C, el hidroxibenzotriazol y su cristal monohidrato ya no pueden transportarse por mar o aire según 49CFR ( reglamentos de materiales peligrosos del USDOT ). Sin embargo, la propuesta preliminar de la CEPE ECE/TRANS/WP.15/AC.1/HAR/2009/1 se ha circulado a los delegados de la ONU y, si se implementa, modificaría las regulaciones actuales permitiendo así que el cristal monohidrato se envíe bajo el código menos estricto de UN3474 como un explosivo desensibilizado de clase 4.1. Se demostró que HOBt no exhibe corrosión dérmica o irritación, pero sí exhibió irritación ocular. [4] Se demostró que el potencial de sensibilización de HOBt es bajo (no sensibilizante al 1% en pruebas LLNA según OECD 429 [5] ).