Compuesto químico
El 1-hexino es un hidrocarburo que consiste en una cadena lineal de seis carbonos que tiene un alquino terminal . Su fórmula molecular es HC 2 C 4 H 9 . Es un líquido incoloro y uno de los tres isómeros del hexino. [1] Se utiliza como reactivo en síntesis orgánica.
Síntesis y reacciones
El 1-hexino se puede preparar mediante la reacción de acetiluro monosódico con bromuro de butilo : [1]
- NaC2H + BrC4H9 → HC2C4H9 + NaBr
Su reactividad ilustra el comportamiento de los alquilacetilenos terminales. El derivado hexílico es un sustrato de prueba común porque es convenientemente volátil. Sufre desprotonación en C-3 y C-1 con butil litio :
- HC2C4H9 + 2BuLi → LiC2CH ( Li ) C3H7 + 2BuH
Esta reacción permite la alquilación en la posición 3. [2]
El catecol borano se añade al 1-hexino para dar el 1-hexenil borano. [3]
El 1-hexino reacciona con fumarato de dietilo para producir ácido n -hexilsuccínico. [4]
Véase también
Referencias
- ^ ab Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell (1950). " n -Butilacetileno". Síntesis orgánicas . 30 : 15. doi :10.15227/orgsyn.030.0015.
- ^ AJ Quillinan, F. Scheinmann (1978). "Síntesis de 3-alquil-1-alquinos: 3-etil-1-hexino". Organic Syntheses . 58 : 1. doi :10.15227/orgsyn.058.0001.
- ^ Norio Miyaura Akira Suzuki (1990). "Reacción catalizada por paladio de 1-alquenilboronatos con haluros vinílicos: (1Z,3E)-1-fenil-1,3-octadieno". Organic Syntheses . 68 : 130. doi :10.15227/orgsyn.068.0130.
- ^ Hogsed, MJ; Lindsey, RV (1 de octubre de 1953). "La reacción de 1-hexino y fumarato de dietilo". Revista de la Sociedad Química Americana . 75 (19): 4846–4847. doi :10.1021/ja01115a517. ISSN 0002-7863.
