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2,5-Bis(hidroximetil)furano

El 2,5-bis(hidroximetil)furano ( BHMF ) es un compuesto orgánico heterocíclico y es un derivado de una clase más amplia de compuestos conocidos como furanos . Se produce a partir de celulosa y ha recibido atención como materia prima biológica. [3] Es un sólido blanco, aunque las muestras comerciales pueden aparecer amarillentas o tostadas.

Síntesis

El 2,5-BHMF se puede obtener a partir de la reducción del grupo formilo del 5-hidroximetilfurfural (HMF). El HMF es el producto de la deshidratación de fructosa catalizada por ácido . La fructosa es a la vez un isómero y un derivado de la glucosa , que puede derivarse de la hidrólisis de la celulosa . La reducción es catalizada por níquel, cromito de cobre, óxido de platino, óxido de cobalto u óxido de molibdeno y amalgama de sodio, bajo altas temperaturas y alta presión de hidrógeno. [4] [5] La hidrogenación en presencia de un catalizador de cobre o platino en un ambiente acuoso da 2,5-BHMF como producto principal. En condiciones más forzadas, el anillo de furano también se reduce, lo que da como resultado 2,5-bis(hidroximetil)tetrahidrofurano. [4]

Aplicaciones

Al funcionar como diol , el 2,5-BHF tiene aplicaciones en la fabricación de espumas de poliuretano y poliésteres . [3] [5]

Referencias

  1. ^ "2,5-furandimetanol [1883-75-6]".
  2. ^ "2,5-furandimetanol".
  3. ^ ab Van Putten, Robert-Jan; Van Der Waal, Jan C; De Jong, Ed; Rasrendra, Carolus B; Heeres, héroe J; De Vries, Johannes G (2013). "Hidroximetilfurfural, una plataforma química versátil elaborada a partir de recursos renovables". Reseñas químicas . 113 (3): 1499–1997. doi :10.1021/cr300182k. PMID  23394139.
  4. ^ ab Lewkowski, J. (2001). "Síntesis, química y aplicaciones del 5-hidroximetilfurfural y sus derivados". Arkivoc . 1 : 17–54. doi :10.3998/ark.5550190.0002.102. hdl : 2027/spo.5550190.0002.102 .
  5. ^ ab Tong, X.; Puede.; Li, Y. (2010). "Biomasa en productos químicos: conversión de azúcares en derivados de furano mediante procesos catalíticos". Catálisis Aplicada A: General . 285 (1–2): 1–13. doi : 10.1016/j.apcata.2010.06.049 .