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1,3-dinitrobenceno

El 1,3-dinitrobenceno es uno de los tres isómeros del dinitrobenceno , con la fórmula C 6 H 4 (NO 2 ) 2 . Es uno de los tres isómeros del dinitrobenceno . El compuesto es un sólido amarillo que es soluble en disolventes orgánicos.

Preparación

Se puede acceder al 1,3-dinitrobenceno mediante nitración del nitrobenceno . La reacción se desarrolla bajo catálisis ácida utilizando ácido sulfúrico. El efecto director del grupo nitro del nitrobenceno conduce a que el 93% del producto resulte de la nitración en la posición meta . Los productos orto y para se encuentran en sólo el 6% y el 1%, respectivamente. [1]

Nitración de nitrobenceno para producir dinitrobencenos.

Reacciones

La reducción de 1,3-dinitrobenceno con sulfuro de sodio en solución acuosa conduce a 3-nitroanilina . Una reducción adicional con hierro y ácido clorhídrico (HCl) da m-fenilendiamina . [2]

El 1,3-dinitrobenceno se puede nitrar a 1,3,5-trinitrobenceno con tetrafluoroborato de nitronio en ácido fluorosulfúrico a 150 °C. [3] [4]

Referencias

  1. ^ Joachim Buddrus (2003). Grundlagen der organischen Chemie (3 ed.). Berlín: de Gruyter. pag. 360.ISBN​ 3-11-014683-5.
  2. ^ Hans Beyer y Wolfgang Walter (1981). Lehrbuch der Organischen Chemie (19 ed.). Stuttgart: S. Hirzel Verlag. págs.536, 542. ISBN 3-7776-0356-2.
  3. ^ Smith, Michael B.; Marzo, Jerry (2007). Química Orgánica Avanzada de marzo (6ª ed.). John Wiley e hijos. pag. 688.ISBN​ 978-0-471-72091-1.
  4. ^ Olah, George A .; Lin, Henry C. (1974). "Métodos y reacciones sintéticos; XI 1. Una preparación directa conveniente de 1,3,5-trinitrobenceno a partir de m -dinitrobenceno mediante nitración con tetrafluoroborato de nitronio en solución de ácido fluorosulfúrico". Síntesis . 1974 (6): 444–445. doi :10.1055/s-1974-23344.