El 1,2-diclorobenceno , u ortodiclorobenceno ( ODCB ), es un cloruro de arilo e isómero del diclorobenceno con la fórmula C6H4Cl2 . Este líquido incoloro es poco soluble en agua , pero miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos . Es un derivado del benceno , que consta de dos átomos de cloro adyacentes .
Se utiliza principalmente como precursor químico en la síntesis de agroquímicos , como disolvente preferido para disolver y trabajar con fulerenos , como insecticida y para suavizar y eliminar la contaminación a base de carbono en superficies metálicas.
El 1,2-diclorobenceno se obtiene como subproducto de la producción de clorobenceno :
La reacción también produce el isómero 1,4 y pequeñas cantidades del isómero 1,3. El isómero 1,4 se prefiere al isómero 1,2 debido al impedimento estérico . El isómero 1,3 es poco común porque es un compuesto meta, mientras que el cloro, como todos los halógenos, es un director orto/para en términos de sustitución aromática electrofílica .
Se utiliza principalmente como precursor del 1,2-dicloro-4-nitrobenceno , un intermediario en la síntesis de agroquímicos . [5] En términos de aplicaciones específicas, el 1,2-diclorobenceno es un disolvente versátil de alto punto de ebullición. Es un disolvente preferido para disolver y trabajar con fulerenos . Es un insecticida para termitas y barrenadores de langostas, utilizado históricamente por el Servicio Forestal de los Estados Unidos para combatir los brotes generalizados de gorgojo de la corteza. [6]
El 1,2-diclorobenceno también se utiliza para suavizar y eliminar la contaminación a base de carbono en superficies metálicas. [7]
Los datos sobre la exposición humana al 1,2-diclorobenceno muestran que se ha informado que concentraciones de 100 ppm causan irritación esporádica de los ojos y del tracto respiratorio. [8] La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional y el Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional han establecido límites de exposición ocupacional de 50 ppm durante una jornada laboral de ocho horas. [9]