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1,2,3-ciclohexatrieno

El 1,2,3-ciclohexatrieno es un compuesto químico inestable con la fórmula molecular C 6 H 6 . [1] Es un isómero inusual del benceno en el que los tres dobles enlaces están acumulados .

Este compuesto altamente tenso se preparó por primera vez en 1990, al hacer reaccionar un derivado de ciclohexadieno con fluoruro de cesio . [2] El producto era demasiado reactivo para ser aislado por sí solo, por lo que su existencia se confirmó mediante captura mediante una reacción de cicloadición.

Preparación y captura de 1,2,3-ciclohexatrieno

El 1,2,3-ciclohexatrieno y sus derivados experimentan una variedad de reacciones que incluyen cicloadiciones , adiciones nucleofílicas e inserciones de enlaces σ , [3] y, por lo tanto, pueden ser reactivos versátiles para la síntesis orgánica . [4]

Referencias

  1. ^ "El isómero olvidado del benceno ocupa un lugar central en la síntesis orgánica". 2 de mayo de 2023.
  2. ^ Shakespeare, William C.; Johnson, Richard P. (1990). "1,2,3-ciclohexatrieno y ciclohexeno-3-ino: dos nuevos isómeros C6H6 altamente deformados". Revista de la Sociedad Química Americana . 112 (23): 8578–8579. doi :10.1021/ja00179a050.
  3. ^ Kelleghan, Andrew V.; Bulger, Ana S.; Witkowski, Dominick C.; Garg, Neil K. (2023). "Reacciones promovidas por tensión de 1,2,3-ciclohexatrieno y sus derivados". Nature . 618 (7966): 748–754. Bibcode :2023Natur.618..748K. doi :10.1038/s41586-023-06075-8. PMC 10460091 . PMID  37075803. S2CID  258237506. 
  4. ^ "Una nueva mirada al 1,2,3-ciclohexatrieno muestra que podría usarse como un reactivo versátil en la síntesis orgánica". 3 de mayo de 2023.