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1,1-dihidroxieteno

El 1,1-dihidroxieteno es un compuesto orgánico que consta de dos grupos hidroxi como sustituyentes en el mismo átomo de carbono de una cadena de eteno . La sustancia química también se llama hidrato de cetena porque es el hidrato de carbonilo de la cetena . Su estructura también puede considerarse como la forma enólica del ácido acético . Este compuesto es probablemente un intermediario clave en la reacción de hidratación que convierte la cetena en ácido acético. [1] El análisis de las posibles vías para esta reacción ha sido citado como un ejemplo de la importancia de considerar la energía de activación de cada paso mecanicista . [2] La hidratación del carbonilo de cetena, que formalmente implica una reacción de adición de una molécula de agua al grupo carbonilo , probablemente esté catalizada por una segunda molécula de agua. [3] El compuesto ahora ha sido sintetizado e identificado espectroscópicamente. [4]

Referencias

  1. ^ Nguyen, Minh Tho; Raspoet, saludar (1999). "El mecanismo de hidratación de la cetena: 15 años después". Poder. J. Química . 77 (5–6): 817–829. doi :10.1139/v99-090.
  2. ^ Guthrie, J. Peter (2011). "La teoría de la barrera y los orígenes de la barrera intrínseca". En Richard, John P. (ed.). Avances en Química Física Orgánica . vol. 45. Prensa académica. págs. 205-208. ISBN 9780123860477.
  3. ^ Nguyen, Thanh Lam; Xue, Bert C.; Ellison, G.Barney; Stanton, John F. (2013). "Estudio teórico de la reacción de la cetena con agua en fase gaseosa: ¿formación de ácido acético?". J. Física. Química. A . 117 (43): 10997–11005. Código Bib : 2013JPCA..11710997N. doi :10.1021/jp408337y. PMID  24087932.
  4. ^ Mardyukov, Artur; Eckhardt, André K.; Schreiner, Peter R. (2020). "1,1-etenediol: el largo y esquivo enol del ácido acético". Angélica. Química. Int. Ed . 59 (14): 5577–5580. doi : 10.1002/anie.201915646 . PMC 7154680 . PMID  31899845.