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1,1,1-Tris(aminometil)etano

El 1,1,1-tris(aminometil)etano ( TAME ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C(CH 2 NH 2 ) 3 . Es un líquido incoloro. Se clasifica como un ligando tripodal de poliamina , es decir, capaz de unirse a iones metálicos a través de tres sitios y, por lo tanto, es un ligando quelante tridentado , que ocupa una cara del poliedro de coordinación.

Preparación

El TAME se sintetiza mediante la hidrogenación catalizada por Pd/C de 1,1,1-tris(azidometil)etano. Aunque las azidas son potencialmente explosivas, son una fuente excelente y práctica de aminas primarias . El tris(azidometil)etano requerido se obtiene a partir del tri tosilato mediante metátesis de sal utilizando azida sódica . Estos dos pasos son: [1]

3 NaN3 + CH3C ( CH2OTs ) 3CH3C ( CH2N3 ) 3 + 3 NaOTs
3H2 + CH3C ( CH2N3 ) 3CH3C ( CH2NH2 ) 3 + 3N2

Complejos de TAME

El ligando tripodal TAME se coordina facialmente con los iones metálicos. Esta característica estereoquímica se ha explotado en la preparación de complejos de jaula de platino (IV), por ejemplo, [Pt(tame) 2 ] 4+ , ​​que es un complejo de Pt (IV) de seis coordenadas. El platino en su estado de oxidación +4 tiene una configuración ad 6 y es cinéticamente inerte. Por esta razón, la formación de [Pt(tame) 2 ] 4+ se inicia instalando TAME en un precursor de platino (II). El complejo plano cuadrado resultante se oxida con [PtCl 6 ] 2− para producir los derivados de Pt (IV) objetivo. [2]

Referencias

  1. ^ LJ Zompa y J.-P. Anselme, "Reducción catalítica de 1,1,1 tris(azidometil)etano a 1,1,1 tris(aminometil)etano" Org. Prep. Proced. lnt, 6, 103 (1974).
  2. ^ KN Brown; DCR Hockless; AM Sargeson (1999). "Síntesis y electroquímica de [Pt(tame) 2 ] 4+ : análisis cristalográfico de bis[1,1,1-tris(aminometil)etano-N,N'] platino(II) bis(tetraclorocincato) dihidrato". J. Chem. Soc., Dalton Trans . 105 : 2171-2176. doi :10.1039/A901725I..