La neocuproína es un compuesto orgánico heterocíclico y un agente quelante . Los ligandos de fenantrolina se publicaron por primera vez a finales del siglo XIX, y los derivados sustituidos en las posiciones 2 y 9 se encuentran entre las fenantrolinas modificadas más estudiadas. [2] [3]
La neocuproína se puede preparar mediante reacciones secuenciales de Skraup ( reacción/condensación de Doebner-Miller ) de o-nitroanilina ( 2-nitroanilina ) con diacetato de crotonaldehído. Una síntesis alternativa implica la condensación de o-fenilendiamina , m-nitrobencenosulfonato y diacetato de crotonaldehído. Este método proporciona mayores rendimientos pero es menos económico. [1] La neocuproína cristaliza como un dihidrato y un hemihidrato.
A principios de la década de 1930, los derivados de fenantrolina se hicieron conocidos por su uso como indicadores colorimétricos para muchos metales de transición. La neocuproína demostró ser altamente selectiva para el cobre (I). El complejo resultante, [Cu(neocuproína) 2 ] + tiene un color rojo anaranjado intenso. [1] Las propiedades de los complejos de neocuproína de cobre (I) se han estudiado ampliamente, por ejemplo, para la preparación de complejos de catenano y rotaxano . [4] La liberación catalizada por cobre de NO + ( nitrosonio ) de los S-nitrosotioles es inhibida por la neocuproína. [5]
En relación con la 1,10- fenantrolina , la neocuproína tiene una masa estérica que flanquea los sitios donantes de nitrógeno. Una consecuencia importante es que los complejos del tipo [M(neocuproína) 3 ] n+ están desfavorecidos, en contraste con la situación con los ligandos de fenantrolina que carecen de sustitución en las posiciones 2,9. [6] El ligando batocuproína es similar a la neocuproína, pero tiene sustituyentes fenilo en las posiciones 4,7.
El platino forma los complejos planos cuadrados [PtX 2 (2,9-dimetil-1,10-fenantrolina)]. [7]
También se ha descubierto que la neocuproína tiene propiedades que provocan la fragmentación y desaparición de la melanina en los melanocitos adultos del pez cebra . También se ha observado que aquellos que expresan eGFP pierden la fluorescencia de eGFP en presencia de neocuproína. [8]
Las siguientes figuras contienen información sobre los datos espectroscópicos de resonancia magnética nuclear de la neocuproína (de Chandler et al.):