Compuesto químico
Compuesto químico
El para -cresol , también conocido como 4 -metilfenol , es un compuesto orgánico con la fórmula CH3C6H4 ( OH ). Es un sólido incoloro que se utiliza ampliamente como intermediario en la producción de otros productos químicos . Es un derivado del fenol y es un isómero del o -cresol y el m -cresol . [3]
Producción
Junto con muchos otros compuestos, el p -cresol se extrae convencionalmente del alquitrán de hulla , los materiales volatilizados obtenidos en la tostación del carbón para producir coque . Este residuo contiene un pequeño porcentaje en peso de fenol y cresoles . Industrialmente, el p -cresol se prepara actualmente principalmente mediante una ruta de dos pasos que comienza con la sulfonación del tolueno : [4]
- CH3C6H5 + H2SO4 → CH3C6H4SO3H + H2O
La hidrólisis básica de la sal de sulfonato da la sal de sodio del cresol:
- CH3C6H4SO3H + 2NaOH → CH3C6H4OH + Na2SO3 + H2O
Otros métodos para la producción de p -cresol incluyen la cloración del tolueno seguida de hidrólisis. En el proceso cimeno-cresol, el tolueno se alquila con propeno para dar p -cimeno , que puede desalquilarse oxidativamente de manera similar al proceso cumeno . [3]
Aplicaciones
El p -cresol se consume principalmente en la producción de antioxidantes , como el hidroxitolueno butilado (BHT). Los derivados monoalquilados se acoplan para dar lugar a una extensa familia de antioxidantes difenólicos. Estos antioxidantes son valorados porque tienen una toxicidad relativamente baja y no producen manchas. [3] [5] [6]
Fenómenos naturales
En los humanos
El p -cresol se produce por fermentación bacteriana de proteínas en el intestino grueso humano . Se excreta en las heces y la orina [7] y es un componente del sudor humano que atrae a los mosquitos hembra [ 8 ] [9]
El p -cresol es un componente del humo del tabaco . [10]
En otras especies
El p -cresol es un componente importante del olor a cerdo . [11] El examen de secreción de las glándulas temporales mostró la presencia de fenol y p -cresol durante el celo en elefantes machos . [12] [13] Es uno de los pocos compuestos que atraen a la abeja orquídea Euglossa cyanura y se ha utilizado para capturar y estudiar la especie. [14] El p -cresol es un componente que se encuentra en la orina de caballo durante el celo que puede provocar la respuesta de Flehmen . [15]
Referencias
- ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0156". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Cresol (isómeros o, m, p)". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
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