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Cicloocteno

Posibles isómeros del cicloocteno.

El cicloocteno es el cicloalqueno con fórmula C
8
yo
14
Su molécula tiene un anillo de 8 átomos de carbono , conectados por siete enlaces simples y un enlace doble .

El cicloocteno es notable porque es el cicloalqueno más pequeño que puede existir de forma estable como estereoisómero cis o trans , siendo el cis -cicloocteno el más común. El análisis teórico implica un total de 16 isómeros conformacionales y configuracionales , todos quirales, que forman 8 pares enantioméricos . [1] El isómero cis puede adoptar varias conformaciones, siendo la más estable la que tiene forma de cinta. [1] La conformación más estable del trans -cicloocteno tiene la forma del equivalente de 8 carbonos de la conformación de silla del ciclohexano .

Los anillos de cicloalqueno más largos, como el ciclodeceno de diez carbonos, también se presentan como isómeros cis y trans .

Referencias

  1. ^ ab Neuenschwander, Ulrich; Hermans, Ive (2011). "Las conformaciones del cicloocteno: consecuencias para la química de la epoxidación". J. Org. Chem. 76 (24): 10236–10240. doi :10.1021/jo202176j. PMID  22077196.

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