La 2,2′-bipiridina ( bipy o bpy , pronunciada / ˈ b ɪ p iː / ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 10 H 8 N 2 . Este sólido incoloro es un isómero importante de la familia de las bipiridinas . Es un ligando quelante bidentado que forma complejos con muchos metales de transición . Los complejos de rutenio y platino de bipy exhiben una intensa luminiscencia , que puede tener aplicaciones prácticas.
La 2,2'-bipiridina se preparó por primera vez mediante descarboxilación de derivados metálicos divalentes de piridina-2-carboxilato : [1]
Se prepara mediante la deshidrogenación de piridina utilizando níquel Raney : [2]
Las 2,2'-bipiridinas asimétricamente sustituidas se pueden preparar mediante reacción de acoplamiento cruzado de reactivos de 2-piridilo y piridilo sustituido. [3]
Aunque la bipiridina a menudo se dibuja con sus átomos de nitrógeno en conformación cis , la conformación de menor energía tanto en estado sólido como en solución es de hecho coplanar, con los átomos de nitrógeno en posición trans . [4] La bipiridina monoprotonada adopta una conformación cis . [5]
Se han descrito una gran cantidad de complejos de 2,2'-bipiridina . Se une a metales como ligando quelante, formando un anillo quelato de 5 miembros.