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Alcohol nonafluoro-terc-butílico

El alcohol nonafluoro- terc -butílico ( nombre IUPAC : 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluorometil)propan-2-ol ) es un fluoroalcohol . Es el análogo perfluorado del alcohol terc -butílico . En particular, como consecuencia de sus sustituyentes de flúor que atraen electrones, es muy ácido para un alcohol, con un valor de p K de 5,4, similar al de un ácido carboxílico. Como otra consecuencia de ser un compuesto perfluorado, también es uno de los alcoholes con el punto de ebullición más bajo, con un punto de ebullición inferior al del metanol .

Síntesis

Se prepara mediante la adición de triclorometillitio a hexafluoroacetona , seguido de un intercambio de halógeno con pentafluoruro de antimonio . [1] El aluminato derivado de su anión alcóxido, tetrakis[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluorometil)propan-2-oxi]aluminato(1–), {Al[(CF 3 ) 3 CO] 4 } se utiliza como un anión de coordinación débil . [2]

Véase también

Referencias

  1. ^ Filler, Robert; Schure, Ralph M. (1967-04-01). "Alcoholes perhalogenados altamente ácidos. Una nueva síntesis de alcohol perfluoro-terc-butílico". The Journal of Organic Chemistry . 32 (4): 1217–1219. doi :10.1021/jo01279a081. ISSN  0022-3263.
  2. ^ Krossing, Ingo; Raabe, Ines (13 de abril de 2004). "Aniones no coordinantes: ¿realidad o ficción? Un estudio de posibles candidatos". Angewandte Chemie International Edition . 43 (16): 2066–2090. doi :10.1002/anie.200300620. ISSN  1433-7851. PMID  15083452.