Compuesto químico
La (2-bromofenil)difenilfosfina es un compuesto organofosforado con la fórmula (C 6 H 4 Br)P(C 6 H 5 ) 2 . Es un sólido cristalino blanco soluble en disolventes orgánicos no polares. El compuesto se utiliza como precursor del derivado 2-litiado de la trifenilfosfina , [1] que a su vez es un precursor de otros ligandos de fosfina .
Preparación
El compuesto se ha preparado mediante varios métodos. [1] Una ruta eficiente es la reacción de acoplamiento de difenilfosfina y 2-bromoyodobenceno, que es catalizada por complejos de paladio (Ph = C 6 H 5 ): [2]
- C6H4Br ( I) + HPPh2 + Et3N → Ph2P ( C6H4Br ) + [ Et3NH ] I
El compuesto es isomorfo con (2-tolil)difenilfosfina. [3]
La litiación con butil litio produce trifenilfosfina o-litiada. El bromuro también forma un reactivo de Grignard . Estas fosfinas metaladas son reactivos versátiles. [4]
- BrC6H4PPh2 + Mg → BrMgC6H4PPh2
- 2BrMgC6H4PPh2 + PhPCl2 → PhP [ C6H4PPh2 ] 2 + 2MgClBr
Referencias
- ^ ab Bennett, Martin A.; Bhargava, Suresh K.; Hockless, David CR; Welling, Lee L.; Willis, Anthony C. (1996). "Complejos cicloaurados dinucleares que contienen (2-difenilfosfino)fenilfosfina y (2-dietilfosfino)fenilfosfina puente, C 6 H 4 PR 2 (R = Ph, Et). Formación de enlaces carbono-carbono por eliminación reductiva en un centro oro(II)-oro(II)". Revista de la Sociedad Química Americana . 118 (43): 10469. doi :10.1021/ja961511h.
- ^ Zhang, Fushi; Wang, Liduo; Chang, Shih-Han; Huang, Kuan-Lin; Chi, Yun; Hung, Wen-Yi; Chen, Chih-Ming; Lee, Gene-Hsiang; Chou, Pi-Tai (2013). "Complejos fosforescentes de Ir(iii) con cromóforos de ciclometalato y silanolato auxiliar de fosfina: conversión concurrente de organosilano a silanolato". Dalton Transactions . 42 (19): 7111–9. doi :10.1039/c3dt32408g. PMID 23518610.
- ^ Williams, Michael L.; Noack, Cassandra L.; Saverin, Rodney J.; Healy, Peter C. (2002). "(2-Bromofenil)difenilfosfina". Acta Crystallographica Sección E . 58 (3): o306–o307. doi :10.1107/S1600536802002945. hdl : 10072/6976 .
- ^ Hartley, JG, Venanzi, LM, Goodall, DC, "La preparación y las propiedades de formación de complejos de una fosfina triterciaria y una fosfina tetraterciaria", J. Chem. Soc. 1963, 3930. doi :10.1039/JR9630003930
