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Sabineno

El sabineno es un monoterpeno bicíclico natural con la fórmula molecular C 10 H 16 . Se aísla de los aceites esenciales de una variedad de plantas, entre las que se incluyen la mejorana , [2] la encina ( Quercus ilex ) y la pícea de Noruega ( Picea abies ). Tiene un sistema de anillo tenso con un anillo de ciclopentano fusionado a un anillo de ciclopropano .

El sabineno es uno de los compuestos químicos que contribuyen al sabor picante de la pimienta negra y es un componente principal del aceite de semilla de zanahoria . También se encuentra en el aceite de árbol de té en una concentración baja. También está presente en el aceite esencial obtenido de nuez moscada, [3] Laurus nobilis y Clausena anisata .

Biosíntesis

El sabineno, un monoterpeno bicíclico, está presente en los enantiómeros (+) y (-) . [4] Se biosintetiza a partir del precursor terpenoide común, el pirofosfato de geranilo (GPP) que sufre policiclación catalizada por la sabineno sintasa (SabS). [4] [5] El GPP se forma a partir de la vía de síntesis de terpenoides con las unidades iniciadoras, pirofosfato de isopentenilo (IPP) y pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP). Las unidades iniciadoras, IPP y DMAPP, se pueden sintetizar a partir de la vía del mevalonato (MVA) o del metileritritol 4-fosfato (MEP) . [4] Con la condensación de cabeza a cola de IPP y DMAPP catalizada por la GPP sintasa, se forma GPP. Luego, la sabineno sintasa (SabS) cataliza la ionización e isomerización de GPP para formar pirofosfato de linalilo 3R. [4] [6] Una mayor ionización y ciclización dan como resultado la formación de sabineno.

Con la biosíntesis catalizada por la sabineno sintasa, el precursor, pirofosfato de geranilo, sufre isomerización y ciclización para formar sabineno. [4] [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ Beilstein . 5, IV , 451
  2. ^ Verma, Ram S.; Padalia, Rajendra C.; Chauhan, Amit; Verma, Rajesh K.; Ur Rahman, Laiq; Singh, Anand (2016). "Cambios en la composición del aceite esencial de Origanum majoranaL. durante el secado posterior a la cosecha". Revista de plantas productoras de aceites esenciales . 19 (6): 1547–1552. doi :10.1080/0972060X.2014.935039. S2CID  99578528.
  3. ^ Shulgin, AT; Sargent, T.; Naranjo, C. (1967). "La química y la psicofarmacología de la nuez moscada y de varias fenilisopropilaminas relacionadas" (pdf) . Boletín de psicofarmacología . 4 (3): 13. PMID  5615546.
  4. ^ abcde Cao, Yujin; Zhang, Haibo; Liu, Hui; Liu, Wei; Zhang, Rubing; Xian, Mo; Liu, Huizhou (1 de febrero de 2018). "Biosíntesis y producción de sabineno: estado actual y perspectivas". Microbiología Aplicada y Biotecnología . 102 (4): 1535–1544. doi :10.1007/s00253-017-8695-5. ISSN  1432-0614. PMID  29264773. S2CID  27685411.
  5. ^ Peters, RJ; Croteau, RB (15 de septiembre de 2003). "Químicas de terminación alternativas utilizadas por las ciclasas de monoterpeno: análisis quimérico de las sintasas de bornil difosfato, 1,8-cineol y sabineno". Archivos de bioquímica y biofísica . 417 (2): 203–211. doi :10.1016/S0003-9861(03)00347-3. ISSN  0003-9861. PMID  12941302.
  6. ^ ab Adam, KP; Croteau, R. (28 de septiembre de 1998). "Biosíntesis de monoterpeno en la hepática Conocephalum conicum: demostración de la sintetasa de sabineno y la sintetasa de difosfato de bornilo en honor al 75.º cumpleaños del profesor GH Neil Towers". Fitoquímica . 49 (2): 475–480. Bibcode :1998PChem..49..475A. doi :10.1016/S0031-9422(97)00741-3. ISSN  0031-9422. PMID  9747540.