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Nerolidol

El nerolidol , también conocido como peruviol y penetrol , es un alcohol sesquiterpénico natural . Es un líquido incoloro que se encuentra en los aceites esenciales de muchos tipos de plantas y flores. [1] Hay cuatro isómeros del nerolidol, que difieren en la geometría del doble enlace central y la configuración del carbono que contiene el hidroxilo, pero la mayoría de las aplicaciones utilizan una mezcla de este tipo. El aroma del nerolidol es amaderado y recuerda a la corteza fresca. Se utiliza como agente aromatizante y en perfumería, así como en productos no cosméticos como detergentes y limpiadores. [2] Los derivados del nerolidol incluyen el difosfato de nerolidilo [3] y la fragancia acetato de nerolidilo. [4]

Síntesis y ocurrencia

El nerolidol se produce comercialmente a partir de geranilacetona , por ejemplo, mediante la adición de reactivo de vinilo de Grignard . Se utiliza como fuente de farnesol , vitamina E y vitamina K1 . [4]

Conversión de geranilacetona en nerolidol, que puede isomerizarse a farnesol .

Fuentes importantes de nerolidol natural son el aceite de Cabreuva y el aceite de Dalbergia parviflora . [4] También está presente en el neroli , el jengibre , el jazmín , la lavanda , el árbol del té , el Cannabis sativa y la hierba de limón , y es un compuesto aromático dominante en Brassavola nodosa . [5]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Merck Index , 11.ª edición, 6388 .
  2. ^ Chan, Weng-Keong; Tan, Loh Teng-Hern; Chan, Kok-Gan; Lee, Learn-Han; Goh, Bey-Hing (28 de abril de 2016). "Nerolidol: un alcohol sesquiterpénico con actividades farmacológicas y biológicas multifacéticas". Moléculas . 21 (5): 529. doi : 10.3390/molecules21050529 . PMC  6272852 . PMID  27136520.
  3. ^ Benedict, CR (1 de abril de 2001). "La ciclización de farnesil difosfato y nerolidifosfato por una delta-cadineno sintasa recombinante purificada". Fisiología vegetal . 125 (4): 1754–1765. doi :10.1104/pp.125.4.1754. PMC 88832 . PMID  11299356. Icono de acceso abierto
  4. ^ abc Sell, Charles S. (2006). "Terpenoides". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  5. ^ Kaiser, Roman (1993). El aroma de las orquídeas . Elsevier. pp. 58, 199–200. ISBN 978-0-444-89841-8.