Es conocido por haber participado en numerosas películas independientes, tanto como actor, director y productor.
Como director, guionista y actor su película más representativa es Buffalo '66.
En los años 1980, trabajó como un artista figurativo en Nueva York, realizó un dúo de rap y tocó en una banda llamada Bohack.
En 2003 dirigió y protagonizó The Brown Bunny, película sobre un solitario viajante en motocicleta que recuerda a su examante.
Su primer proyecto creativo fue como miembro de la banda post-punk neoyorquina GRAY, que también incluía al artista Jean-Michel Basquiat.