Durante la Guerra Civil, Homer visitó en repetidas ocasiones el frente de Virginia donde habría de pintar su primer cuadro al óleo importante, Los prisioneros del frente (1866, Museo Metropolitano de Arte de Nueva York), obra notable por su fría objetividad y su vigoroso realismo.
En 1856 se trasladó a Francia durante un año pero, aunque su interés en las posibilidades pictóricas de la luz natural se desarrolla de forma paralela al de los primeros impresionistas, nunca sufrió la influencia directa del impresionismo o del arte francés.
En 1873 comenzó a utilizar la acuarela, medio de expresión tan importante en su obra como el óleo.
El año transcurrido en Inglaterra (entre 1881 y 1882), durante el cual Homer vivió en un pueblo de pescadores, provocó un cambio definitivo en la temática de su obra.
A partir de 1884, Homer pasó muchos inviernos en Florida, en las Bahamas y en Cuba, ejecutando gran parte de su obra plenairista, en especial acuarelas o incluso de pintura rápida, con un estilo muy avanzado para su época: fresco, suelto, espontáneo, casi impresionista, pero sin perder jamás su relación básica con el realismo americano.