Compuesto químico
El β-nitroestireno es un compuesto aromático y un nitroalqueno utilizado en la síntesis del tinte índigo [1] y el limocida bromonitroestireno. [2]
Aplicaciones
El β-nitroestireno es un precursor químico de slimicidas y colorantes. Específicamente, el bromonitroestireno se obtiene mediante tratamiento con bromo seguido de deshidrohalogenación parcial [2], mientras que el 2-nitrobenzaldehído se obtiene mediante tratamiento con ozono , respectivamente. [1]
Muchas de las síntesis de fenetilaminas psicodélicas sustituidas y anfetaminas sustituidas descritas por Alexander Shulgin en su libro PiHKAL utilizan nitroestirenos sustituidos como precursores. Son el precursor final, reducido con hidruro de litio y aluminio al producto final (una amina). [3]
Síntesis química
La sustancia química se produce mediante la reacción de Henry de benzaldehído y nitrometano [4] [5] o mediante nitración directa de estireno utilizando óxido nítrico . [6]
Referencias
- ^ ab Wright, Elaine y Brühne, Friedrich (2000). "Benzaldehído". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. pag. 8.doi :10.1002/14356007.a03_463 . ISBN 978-3527306732.
- ^ ab Markofsky, Sheldon B. (2000). "Compuestos nitro alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. pag. 6. doi :10.1002/14356007.a17_401. ISBN 978-3527306732.
- ^ Shulgin, Alejandro (1991). Pihkal: una historia de amor química . Berkeley, CA: Transform Press. ISBN 978-0-9630096-0-9.
- ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antonio; Smith, Peter y Tatchell, Austin (1996). Libro de texto de Vogel's de química orgánica práctica, 5ª ed. Londres: Longman Science & Technical. pag. 1035.ISBN 9780582462366.
- ^ Worrall, David E. (1929). "Nitroestireno" (PDF) . Org. Sintetizador . 9 : 66. doi : 10.15227/orgsyn.009.0066 . Consultado el 13 de enero de 2014 .
- ^ Mukaiyama, T.; Hata E. y Yamada, T. (1995). "Preparación cómoda y sencilla de nitroolefinas Nitración de olefinas con óxido nítrico". Letras de Química . 24 (7): 505–506. doi :10.1246/cl.1995.505 . Consultado el 5 de enero de 2014 .
