stringtranslate.com

δ-Decalactona

La δ-decalactona ( DDL ) es un compuesto químico , clasificado como una lactona , que se encuentra de forma natural en la fruta [1] y en productos lácteos [2] en trazas. Se puede obtener tanto de fuentes químicas como biológicas. [3] [4] Químicamente, se produce a partir de la oxidación de Baeyer-Villiger de delfone. [5] A partir de biomasa , se puede producir mediante la hidrogenación de 6-pentil-α- pirona . [6] La DDL tiene aplicaciones en las industrias alimentaria, [7] de polímeros, [8] y agrícola [9] para formular productos importantes.

El enantiómero S tiene un olor a nuez con un matiz afrutado. [10] El enantiómero R es el componente principal del hedor de advertencia del puercoespín norteamericano . [11]

Véase también

Referencias

  1. ^ Tamura, Hirotoshi; Appel, Markus; Richling, Elke; Schreier, Peter (2005). "Evaluación de la autenticidad de γ- y δ-decalactona de frutos de Prunus mediante cromatografía de gases/espectrometría de masas de relación isotópica de combustión/pirólisis (GC-C/P-IRMS)". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (13): 5397–5401. doi :10.1021/jf0503964. PMID  15969525.
  2. ^ Karagül-Yüceer, Yonca; Drake, Maryanne; Cadwallader, Keith R. (2001). "Componentes aromáticos activos de la leche en polvo descremada". Revista de química agrícola y alimentaria . 49 (6): 2948–2953. doi :10.1021/jf0009854. PMID  11409991.
  3. ^ Corma, Avelino; Iborra, Sara; Mifsud, María; Renz, Michael; Susarte, Manuel (2004). "Un nuevo proceso catalítico ambientalmente benigno para la síntesis asimétrica de lactonas: síntesis de la molécula de δ-decalactona aromatizante". Advanced Synthesis & Catalysis . 346 (23): 257–262. doi :10.1002/adsc.200303234.
  4. ^ Alam, Md. Imteyaz; Khan, Tuhin S.; Haider, M. Ali (2019). "Ruta alternativa de base biológica para producir δ-decalactona: esclarecimiento del papel de la evolución del disolvente y del hidrógeno en la hidrogenación por transferencia catalítica". ACS Sustainable Chemistry & Engineering . 7 (3): 2894–2898. doi :10.1021/acssuschemeng.8b05014. S2CID  104343740.
  5. ^ Corma, Avelino; Iborra, Sara; Mifsud, María; Renz, Michael; Susarte, Manuel (2004). "Un nuevo proceso catalítico ambientalmente benigno para la síntesis asimétrica de lactonas: síntesis de la molécula aromatizante δ-decalactona". Advanced Synthesis & Catalysis . 346 (23): 257–262. doi :10.1002/adsc.200303234.
  6. ^ Alam, Md. Imteyaz; Khan, Tuhin S.; Haider, M. Ali (2019). "Ruta alternativa de base biológica para producir δ-decalactona: esclarecimiento del papel de la evolución del disolvente y del hidrógeno en la hidrogenación por transferencia catalítica". ACS Sustainable Chemistry & Engineering . 7 (3): 2894–2898. doi :10.1021/acssuschemeng.8b05014. S2CID  104343740.
  7. ^ Cuadragésima novena reunión del Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios; serie de artículos de la OMS sobre aditivos alimentarios 40; OMS: Ginebra, 1998
  8. ^ Martello, Mark T.; Burns, Adam; Hillmyer, Marc (2012). "Polimerización por transesterificación con apertura de anillo en masa de la δ-decalactona renovable utilizando un organocatalizador". ACS Macro Letters . 1 (1): 131–135. doi :10.1021/mz200006s. PMID  35578491.
  9. ^ Menger, DJ; Van Loon, JJA; Takken, W. (2014). "Evaluación de la eficacia de los repelentes de mosquitos candidatos en el contexto de una fuente atractiva que imita a un huésped humano". Entomología médica y veterinaria . 28 (4): 407–413. doi :10.1111/mve.12061. PMID  24797537. S2CID  13106405.
  10. ^ "delta-decalactona, 705-86-2". www.thegoodscentscompany.com . Consultado el 5 de noviembre de 2023 .
  11. ^ Li, Guang; Roze, Uldis; Locke, David C. (diciembre de 1997). "Olor de advertencia del puercoespín norteamericano (Erethizon dorsatum)". Revista de ecología química . 23 (12): 2737–2754. Bibcode :1997JSP....23.2737L. doi :10.1023/A:1022511026529. S2CID  36405223.