Compuesto químico
El β-nitrostireno es un compuesto aromático y un nitroalqueno utilizado en la síntesis del tinte índigo [1] y del antimoho bromo-nitrostireno. [2]
Aplicaciones
El β-nitrostireno es un precursor químico de los colorantes y los antimoho. En concreto, el bromo-nitrostireno se obtiene mediante un tratamiento con bromo seguido de una deshidrohalogenación parcial [2], mientras que el 2-nitrobenzaldehído se obtiene mediante un tratamiento con ozono , respectivamente. [1]
Muchas de las síntesis de fenetilaminas y anfetaminas sustituidas psicodélicas descritas por Alexander Shulgin en su libro PiHKAL utilizan nitroestirenos sustituidos como precursores. Estos son el precursor final, reducido con hidruro de litio y aluminio hasta el producto final (una amina). [3]
Síntesis química
El producto químico se produce mediante la reacción de Henry de benzaldehído y nitrometano [4] [5] o mediante nitración directa de estireno utilizando óxido nítrico . [6]
Referencias
- ^ ab Wright, Elaine y Brühne, Friedrich (2000). "Benzaldehído". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. pág. 8. doi :10.1002/14356007.a03_463. ISBN 978-3527306732.
- ^ ab Markofsky, Sheldon B. (2000). "Compuestos nitro alifáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. pág. 6. doi :10.1002/14356007.a17_401. ISBN 978-3527306732.
- ^ Shulgin, Alexander (1991). Pihkal: una historia de amor químico . Berkeley, CA: Transform Press. ISBN 978-0-9630096-0-9.
- ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter y Tatchell, Austin (1996). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed. Londres: Longman Science & Technical. pág. 1035. ISBN 9780582462366.
- ^ Worrall, David E. (1929). "Nitrostyrene" (PDF) . Org. Synth . 9 : 66. doi :10.15227/orgsyn.009.0066 . Consultado el 13 de enero de 2014 .
- ^ Mukaiyama, T.; Hata E. y Yamada, T. (1995). "Preparación conveniente y sencilla de nitroolefinas. Nitración de olefinas con óxido nítrico". Chemistry Letters . 24 (7): 505–506. doi :10.1246/cl.1995.505 . Consultado el 5 de enero de 2014 .
