Los felandrenos son un par de compuestos orgánicos que tienen una estructura molecular similar y propiedades químicas similares. El α-felandreno y el β-felandreno son monoterpenos cíclicos y son isómeros de doble enlace . En el α-felandreno, ambos dobles enlaces son endocíclicos y en el β-felandreno, uno de ellos es exocíclico. Ambos son insolubles en agua, pero miscibles con éter dietílico .
El α-felandreno lleva el nombre de Eucalyptus phellandra , ahora llamado Eucalyptus radiata , del que se puede aislar. [2] También es un constituyente del aceite esencial de eucalipto inmersiones . [3] El β-felandreno se ha aislado del aceite de hinojo acuático y del aceite de bálsamo de Canadá .
Los felandrenos se utilizan en fragancias debido a sus agradables aromas. El olor del β-felandreno se ha descrito como mentolado y ligeramente cítrico.
El isómero α-felandreno puede formar peróxidos peligrosos y explosivos al entrar en contacto con el aire a temperaturas elevadas. [4]
La biosíntesis de felandreno comienza con el pirofosfato de dimetilalilo y el pirofosfato de isopentenilo que se condensan en una reacción S N 1 para formar pirofosfato de geranilo . El monoterpeno resultante sufre ciclación para formar una especie catiónica mentilo. Un cambio de hidruro forma entonces un carbocatión alílico . Finalmente, se produce una reacción de eliminación en una de dos posiciones, produciendo α-felandreno o β-felandreno. [5]
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