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Amirín

Las amirinas son tres compuestos químicos naturales estrechamente relacionados de la clase de los triterpenos . Se denominan α-amirina (esqueleto ursano), [3] β-amirina (esqueleto oleanano), [4] y δ-amirina. Cada uno es un triterpenol pentacíclico con la fórmula química C 30 H 50 O. Están ampliamente distribuidos en la naturaleza y se han aislado de una variedad de fuentes vegetales como la cera epicuticular . En la biosíntesis de las plantas, la α-amirina es el precursor del ácido ursólico y la β-amirina es el precursor del ácido oleanólico . [5] Las tres amirinas se encuentran en la cera superficial del fruto del tomate. [6] [7] La ​​α-amirina se encuentra en el café de diente de león . [ cita requerida ]

Un estudio demostró que la α,β-amirina exhibe propiedades antinociceptivas y antiinflamatorias de larga duración en dos modelos de nocicepción persistente a través de la activación de los receptores cannabinoides CB1 y CB2 y mediante la inhibición de la producción de citocinas y la expresión de NF-κB , CREB y ciclooxigenasa 2. [ 8]

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 653
  2. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 654
  3. ^ Saimaru, H; Orihara, Y; Tansakul, P; Kang, YH; Shibuya, M; Ebizuka, Y (2007). "Producción de ácidos triterpénicos mediante cultivos en suspensión celular de Olea europaea". Boletín Químico y Farmacéutico . 55 (5): 784–8. doi : 10.1248/cpb.55.784 . PMID  17473469.
  4. ^ Tansakul, P; Shibuya, M; Kushiro, T; Ebizuka, Y (2006). "Dammarenediol-II sintasa, la primera enzima dedicada a la biosíntesis de ginsenósidos, en Panax ginseng". Cartas FEBS . 580 (22): 5143–9. doi : 10.1016/j.febslet.2006.08.044 . PMID  16962103. S2CID  20731479.
  5. ^ Babalola, Ibrahim T; Shode, Francis O (2013). "Ácido ursólico ubicuo: un producto natural triterpénico pentacíclico potencial" (PDF) . Revista de farmacognosia y fitoquímica . 2 (2): 214–222. ISSN  2278-4136 . Consultado el 31 de octubre de 2022 .
  6. ^ Yasumoto, S; Seki, H; Shimizu, Y; Fukushima, EO; Muranaka, T (2017). "Caracterización funcional de las enzimas P450 de la familia CYP716 en la biosíntesis de triterpenoides en el tomate". Frontiers in Plant Science . 8 : 21. doi : 10.3389/fpls.2017.00021 . PMC 5278499 . PMID  28194155. 
  7. ^ Bauer, Stefan; Schulte, Erhard; Thier, Hans-Peter (2004). "Composición de la cera superficial de los tomates II. Cuantificación de los componentes en la etapa de maduración roja y durante la maduración". European Food Research and Technology . 219 : 487–491. doi :10.1007/s00217-004-0944-z. S2CID  90472894.
  8. ^ Simão da Silva, Kathryn AB; Paszcuk, Ana F.; Passos, Giselle F.; Silva, Eduardo S.; Bento, Allisson Freire; Meotti, Flavia C.; Calixto, João B. (agosto de 2011). "La activación de los receptores cannabinoides por el triterpeno pentacíclico α, β-amirina inhibe el dolor persistente inflamatorio y neuropático en ratones". Dolor . 152 (8): 1872–1887. doi :10.1016/j.pain.2011.04.005. ISSN  0304-3959. PMID  21620566. S2CID  23484784.