Los felandrenos son compuestos orgánicos con la fórmula C 10 H 20 . tienen una estructura molecular similar y propiedades químicas similares. α-felandreno y β-felandreno son monoterpenos cíclicos y son isómeros de doble enlace . En α-felandreno, ambos enlaces dobles son endocíclicos, y en β-felandreno, uno de ellos es exocíclico. Ambos son insolubles en agua, pero miscibles con disolventes orgánicos .
El α-felandreno debe su nombre al Eucalyptus phellandra , ahora llamado Eucalyptus radiata , del que se puede aislar. [2] También es un componente del aceite esencial de Eucalyptus dives . [3] El β-felandreno se ha aislado del aceite de hinojo acuático y del aceite de bálsamo de Canadá . La principal fuente de β-felandreno es la terpentina . [4]
El β- pineno es una fuente de β-felandreno. [4]
El α-felandreno se hidroclora para dar clorhidrato de felandreno (un cloruro de ciclohexenilo). La hidrólisis básica de este clorhidrato da piperitol. [4]
Los felandrenos se utilizan en fragancias por sus agradables aromas. El olor del β-felandreno se ha descrito como mentolado y ligeramente cítrico.
Al igual que otros ciclohexadienos, el α-felandreno reacciona con el tricloruro de rutenio para dar dímero de cloruro de (cimeno)rutenio .
La biosíntesis del felandreno comienza con la condensación del pirofosfato de dimetilalilo y el pirofosfato de isopentenilo en una reacción S N 1 para formar pirofosfato de geranilo . El monoterpeno resultante sufre una ciclización para formar una especie catiónica de mentilo. Luego, un desplazamiento de hidruro forma un carbocatión alílico . Finalmente, se produce una reacción de eliminación en una de dos posiciones, lo que produce α-felandreno o β-felandreno. [5]
El isómero α-felandreno puede formar peróxidos peligrosos y explosivos en contacto con el aire a temperaturas elevadas. [6]
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