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Ácido 2-aminoisobutírico

El ácido 2-aminoisobutírico (también conocido como ácido α-aminoisobutírico , AIB , α-metilalanina o 2-metilalanina ) es un aminoácido no proteinogénico con la fórmula estructural H 2 N-C(CH 3 ) 2 -COOH. Es raro en la naturaleza, habiéndose encontrado solo en meteoritos, [2] y algunos antibióticos de origen fúngico , como la alameticina y algunos lantibióticos .

Síntesis

En el laboratorio, el ácido 2-aminoisobutírico se puede preparar a partir de cianhidrina de acetona , mediante reacción con amoníaco seguida de hidrólisis. [3] La síntesis a escala industrial se puede lograr mediante la hidroaminación selectiva del ácido metacrílico .

Actividad biológica

El ácido 2-aminoisobutírico no es uno de los aminoácidos proteinogénicos y es bastante raro en la naturaleza ( cf. aminoácidos no proteinogénicos ). Es un fuerte inductor de hélice en péptidos debido al efecto Thorpe-Ingold de su grupo gem - dimetilo . [4] Los oligómeros de AIB forman 3 10 hélices .

Incorporación ribosomal a péptidos

El ácido 2-aminoisobutírico es compatible con la elongación ribosomal de la síntesis de péptidos. Katoh et al. utilizaron flexizimas [5] y diseñaron un cuerpo de ARNt para mejorar la afinidad de las especies de ARNt AIB aminoacilado con el factor de elongación P. [ 6] El resultado fue una mayor incorporación de AIB en péptidos en un sistema de traducción libre de células. Iqbal et al . utilizaron un enfoque alternativo para crear una valina-ARNt ligasa deficiente en edición para sintetizar Val AIB-ARNt aminoacilado . El ARNt aminoacilado se utilizó posteriormente en un sistema de traducción libre de células para producir péptidos que contenían AIB. [7]

Referencias

  1. ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). CRC Press . pág. 5–88. ISBN 978-1498754286.
  2. ^ "El sistema inmunológico de los humanos y otros mamíferos podría tener dificultades para combatir microorganismos extraterrestres". Noticias de ciencia . 23 de julio de 2020 . Consultado el 24 de julio de 2020 .
  3. ^ Clarke, HT; Bean, HJ (1931). "Ácido α-aminoisobutírico". Síntesis orgánicas . 11 : 4; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 29..
  4. ^ Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. (2001). "Control de la conformación de péptidos por el efecto Thorpe-Ingold (C alfa-tetrasustitución)". Biopolímeros . 60 (6): 396–419. doi :10.1002/1097-0282(2001)60:6<396::AID-BIP10184>3.0.CO;2-7. ISSN  0006-3525. PMID  12209474.
  5. ^ Ohuchi, Masaki; Murakami, Hiroshi; Suga, Hiroaki (2007). "El sistema flexizyme: una herramienta de aminoacilación de ARNt altamente flexible para el aparato de traducción". Current Opinion in Chemical Biology . 11 (5): 537–542. doi :10.1016/j.cbpa.2007.08.011. PMID  17884697.
  6. ^ Katoh, Takayuki; Iwane, Yoshihiko; Suga, Hiroaki (15 de diciembre de 2017). "Ingeniería lógica del brazo D y el tallo T del ARNt que mejora la incorporación del aminoácido D". Investigación de ácidos nucleicos . 45 (22): 12601–12610. doi :10.1093/nar/gkx1129. ISSN  0305-1048. PMC 5728406 . PMID  29155943. 
  7. ^ Iqbal, Emil S.; Dods, Kara K.; Hartman, Matthew CT (2018). "Incorporación ribosomal de aminoácidos modificados en la cadena principal a través de una aminoacil-ARNt sintetasa deficiente en edición". Química orgánica y biomolecular . 16 (7): 1073–1078. doi :10.1039/c7ob02931d. ISSN  1477-0539. PMC 5993425 . PMID  29367962.